1. Thất bại “toàn tập” ở Đan Mạch
Thất bại lớn nhất của tình báo Xô viết không phải là trong tay Gestapo (mật vụ phát xít Đức) hoặc CIA (tình báo trung ương Mỹ), mà là trong tay lực lượng cảnh sát “khiêm tốn” của Đan Mạch. Trong ghi chép lịch sử, vụ này được gọi là “cuộc gặp của các trùm gián điệp”.
Nguyên nhân của vấn đề ở đây là các đặc vụ Liên Xô đã không chú ý đúng mức đến một chỉ thị từ Moscow yêu cầu không tuyển những người cộng sản Đan Mạch. Mặc dù những đảng viên cộng sản này trung thành với Liên Xô, họ lại tạo ra mối nguy hiểm lớn do thường xuyên bị các cơ quan thực thi pháp luật sở tại theo dõi.
Chính việc theo dõi những người cộng sản đã dẫn cảnh sát Copenhagen tới chỗ phát hiện ra Alexander Ulanovsky, người phụ trách mạng lưới điệp viên Xô viết ở Đan Mạch. Vào ngày 20/2/1935, cảnh sát Đan Mạch xông vào một căn hộ mà Ulanovsky đang gặp gỡ với người của mình.
Ulanovsky, 3 sĩ quan tình báo Liên Xô, cùng 10 điệp viên nước ngoài (gồm 2 người Mỹ và 8 người Đan Mạch) đã bị bắt giữ. Hai trong số các sĩ quan tình báo Liên Xô được cho là không ở lại Copenhagen, họ đang từ Đức trở về Liên Xô và đơn giản dừng chân ở đây để thăm một người bạn cũ.
Do cuộc gặp của “các trùm mạng lưới tình báo” bị phanh phui, toàn bộ hệ thống tình báo Liên Xô ở Đan Mạch đã bị bóc gỡ. Quốc gia Scandinavia này không phải là mối quan tâm lớn đối với Liên Xô nhưng thông qua đây, Moscow cũng thu được nhiều thông tin mật về Đệ tam Đế chế (tức chế độ Đức Quốc xã). Do lỗi của Ulanovsky, một kênh tình báo mới phải được thiết lập sau đó.
2. Ramsay bị lộ
Đây là một trong các điệp viên có giá trị nhất của Liên Xô ở nước ngoài. Từ năm 1933, nhà báo Đức Richard Sorge (Moscow đặt mật danh ‘Ramsay’ cho người này) sống và làm việc ở Nhật Bản, trở thành nguồn thông tin mật chính cho cơ quan tình báo Liên Xô về đất nước phương Đông đó.
Chính Sorge vào mùa thu 1941 đã cung cấp cho ban lãnh đạo Liên Xô thông tin tình báo quan trọng: Nhật Bản sẽ không tấn công Liên Xô trong tương lai gần, mà chuyển hướng tấn công sang Mỹ. Do vậy, quân đội Xô viết có thể điều các sư đoàn của mình từ Siberia và Viễn Đông về Moscow để đáp ứng nhu cầu khẩn cấp ngăn chặn cuộc tiến công của Đức vào thủ đô Moscow (chiến dịch Typhoon).
Tuy nhiên vào tháng 10 năm đó, Ramsay bị lộ tẩy. Có nhiều giả thuyết về những gì đã xảy ra với ông, như sau: 1- Các bức điện của ông đã bị chặn và giải mã; 2- ông đã bị một trong các điệp viên của mình phản bội; 3- cảnh sát Nhật đang theo dõi những người cộng sản địa phương - những người đã được tình báo Liên Xô chiêu mộ và duy trì liên lạc với Sorge, cuối cùng giúp cơ quan thực thi pháp luật của Nhật lần ra ông.
3. Nỗ lực ám sát bất thành Đại sứ Đức von Papen
Năm 1939, phát xít Đức bổ nhiệm tân Đại sứ ở Ankara (Thổ Nhĩ Kỳ). Franz von Papen là một chính trị gia giàu kinh nghiệm, một nhà ngoại giao khéo léo, và một cựu thủ tướng của Cộng hòa Weimar. Nhiệm vụ của ông ta là dụ Thổ Nhĩ Kỳ tham chiến cùng phe với phe Trục (phe phát xít).
Ngoài ra, von Papen còn chơi trò của riêng mình. Với các mối quan hệ ngoại giao sâu rộng, ông ta bí mật kiểm tra cơ sở cho việc ký kết một hòa ước giữa Đức và các nước đồng minh phương Tây mà không tính đến lợi ích của Liên Xô. Ông ta khi ấy hy vọng có một vị trí nổi bật trong chính phủ mới (không có Hitler).
Do nhân vật Đại sứ này ngày càng trở nên quá nguy hiểm đối với Liên Xô, người ta quyết định phải trừ khử ông ta. Moscow hy vọng rằng vụ ám sát von Papen sẽ không chỉ gây ra mối bất hòa giữ Ankara và Berlin, mà còn trong kịch bản tốt nhất, có thể dẫn tới một cuộc chiến tranh giữa 2 nước Thổ và Đức.
Vào ngày 24/2/1942, Omer Tokat, được tình báo Liên Xô tuyển dụng, đã tiếp cận von Papen trên phố. Anh ta mang theo một quả bom, nhưng rủi thay nó phát nổ trước kế hoạch, khiến kẻ tấn công chết tại chỗ còn vị Đại sứ Đức và phu nhân chỉ bị lắc nhẹ do sóng từ vụ nổ.
Các cơ quan an ninh Thổ Nhĩ Kỳ nhanh chóng khoanh vùng các đối tượng dính líu vào vụ ám sát. Phía Thổ Nhĩ Kỳ đã bao vây Đại sứ quán Liên Xô trong vài ngày, ra yêu sách được gặp 2 nhân viên của phái đoán thương mại Liên Xô (thực chất là nhân viên mật vụ Liên Xô), đó là Leonid Kornilov và Georgy Mordvinov (Pavlov).
Tòa án Thổ Nhĩ Kỳ kết án Kornilov và Mordvinov 20 năm tù giam. Tuy nhiên, do phát xít Đức bắt đầu hứng chịu nhiều thất bại ngoài mặt trận và Thổ Nhĩ Kỳ chuẩn bị tìm kiếm mối quan hệ thân thiện với phe Đồng minh nên hạn tù của hai người được giảm xuống. Vào tháng 8/1944, cả hai sĩ quan tình báo này được phóng thích và gửi về Moscow.