Trong phạm vi các cuộc khởi nghĩa nổi tiếng, việc các thủ lĩnh giàu có là điều dễ hiểu, bởi lẽ việc chiêu mộ binh sĩ cũng như nuôi quân đều cần đến tiền của. Kể cả nếu như những thủ lĩnh này không xuất thân giàu có, thì cũng phải được thừa hưởng gia tài thông qua hôn nhân.
Bên cạnh đó, người đứng đầu một cuộc khởi nghĩa cũng phải có tri thức, có điều kiện ăn học tốt, thì mới có thể thu phục được lòng dân, thu phục được những trang tuấn kiệt tham gia khởi nghĩa, hoặc giả chí ít thì cũng biết cách điều binh khiển tướng.
Dưới đây, chúng ta cùng điểm qua một số thủ lĩnh rơi vào trường hợp này theo thứ tự thời gian: Mai Thúc Loan, Phùng Hưng, Dương Đình Nghệ, Lê Lợi, và ba anh em nhà Tây Sơn.
Theo giai thoại dân gian thì Mai Thúc Loan sinh ra trong gia đình mà bố mẹ đều là người hiền đức, suốt đời chăm lo làm ăn, làm nhiều việc thiện. Tuy nhiên ông mồ côi bố mẹ từ nhỏ, một người bạn của bố là Đinh Thế vốn là người rất giàu có, nhưng lại trọng nghĩa khinh tài đưa ông về nuôi, xem như con đẻ.
Lớn lên cùng với bố nuôi là người giàu có, ông được ăn học đầy đủ, ngoài học văn, ông còn được học cả côn quyền, giáo mác, cung kiếm, các môn này ông đều giỏi cả; không chỉ thế mà còn biết cả cách bày binh bố trận.
Nhờ có học hành chữ nghĩa đầy đủ, nên Mai Thúc Loan tiệp cận được với những trang tuấn kiệt thời bấy giờ, sau này đều cùng ông khởi nghĩa và trở thành những tướng trụ cột của ông như Phòng Hậu, Thôi Thặng, Đàn Vân Du, Mao Hoành, Tùng Thụ, Tiết Anh, Hoắc Đan, Khổng Qua, Cam Hề, Sỹ Lâm, Bộ Tân.
Thấy Mai Thúc Loan đã trưởng thành, bố nuôi liền gả người con gái xinh đẹp nết na của mình là Ngọc Tô cho Mai Thúc Loan. Đồng thời chia cho tài sản, ruộng nương để lập nghiệp. Hai vợ chồng cũng quán xuyến việc làm ăn nên tài sản trong nhà ngày một tăng lên.
Lúc này đất nước đang bị đô hộ bởi nhà Đường, dù đang có cuộc sống sung túc và giàu có, nhưng Mai Thúc Loan và các bạn bè cùng chí hướng muốn khởi nghĩa nhằm giành lại độc lập cho dân tộc mình.
Nhờ có tiền của, Mai Thúc Loan liên kết được với nhiều bậc hào kiệt tại các địa phương khác, chiêu binh mãi mã, tạo dựng cơ sở ban đầu vững chắc cho cuộc khởi nghĩa sau này.
Năm 713 sau khi chuẩn bị kỹ càng, Mai Thúc Loan cùng bạn bè dựng cờ khởi nghĩa, dân chúng theo về rất đông, chẳng mấy chốc đã lên đến 10 vạn người.
Phụ thân của Phùng Hưng là ông Phùng Hạp Khanh vốn xuất thân là một võ tướng, đi theo nghĩa quân của Mai Thúc Loan. Sau khi cuộc khởi nghĩa thất bại, ông về quê nhà ở Đường Lâm, chăm chú việc điền viên và dần trở thành một hào phú giàu có nổi tiếng khắp vùng. Ông cũng âm thầm dạy võ công cho con cháu và dân làng, nhằm sau này có cơ hội sẽ chống lại ách đô hộ của nhà Đường, giành lại độc lập cho giang sơn xã tắc.
Người học trò giỏi nhất xứng đáng kế tục Phùng Hạp Khanh lại chính là con trai của ông là Phùng Hưng. Ngay từ thuở nhỏ Phùng Hưng đã siêng năng theo cha học võ, trở thành người có sức khỏe và khí phách phi thường. Dù xuất thân gia đình giàu có, ông luôn yêu thương người dân làng xóm, luôn sẵn lòng giúp đỡ những người nghèo khó.
Ăn học thành tài, lớn lên Phùng Hưng kết giao với những trang tuấn kiệt học giỏi và đều sống trong những gia đình khá giả. Sinh ra trong thời kỳ đất nước bị đô hộ bởi nhà Đường, chứng kiến cuộc sống bị áp bức nghèo khổ của người dân, Phùng Hưng cùng các bạn bè quyết khởi nghĩa nhằm giành lại quyền độc lập tự chủ cho dân tộc.
Nhờ có tiền của, Phùng Hưng mới có điều kiện cùng bạn bè tập hợp được những trang tuấn kiệt làm nòng cốt cho cuộc khởi nghĩa, dân chúng khắp nơi nghe danh tiếng mà theo về đứng dưới cờ Phùng Hưng.
Dương Đình Nghệ người Ái châu, vốn là một viên quan được nhà Nam Hán cho giữ chức Thứ sử Giao Châu. Tuy vậy, ông vẫn muốn khởi nghĩa nhằm giữ quyền tự chủ cho dân tộc.
Dương Đình Nghệ chọn tìm được 3.000 hào trưởng cũng như các bậc tuấn kiệt đứng dưới cờ nghĩa của mình và gọi họ là giả tử (con nuôi). Có thể tưởng tượng được là để nuôi quân, cũng như thu phục được 3.000 kẻ tinh anh của đất nước, thì tiềm lực của Dương Đình Nghệ phải lớn nhường nào.
Năm 931, Dương Đình Nghệ từ Ái Châu (tức Thanh Hóa ngày nay) kéo quân tiến đánh thành Đại La, quân Nam Hán thua to phải chạy về nước. Dương Đình Nghệ xưng là Tiết độ sứ, ông giao cho các tướng lĩnh trấn giữ cai quản các nơi.
Trong những người dưới trướng Dương Đình Nghệ có thể kể đến Đinh Công Trứ và Ngô Quyền. Đinh Công Trứ là thân phụ của Đinh Bộ Lĩnh, người có công dẹp loạn 12 sứ quân và lập nên nhà Đinh. Còn Ngô Quyền, con rể của Dương Đình Nghệ, chính là người anh hùng đã giúp dẹp loạn Kiều Công Tiễn, đánh bại quân Nam Hán trên sông Bạch Đằng, chấm dứt ngàn năm đô hộ Bắc thuộc, mở ra thời kỳ tự chủ của dân tộc.
Đại Việt sử ký toàn thư có kể về ông tổ ba đời của Lê Lợi là Lê Hối như sau:
Trước kia, tổ ba đời của vua tên húy là Hối, một hôm, đi chơi Lam Sơn, thấy đàn chim bay lượn quanh chân núi, như hình ảnh nhiều người tụ họp, bèn nói: “Đây chắc hẳn là chổ đất tốt”, rồi dời nhà đến ở đấy. Sau 3 năm thì thành sản nghiệp. Từ đó, đời đời làm quân trưởng một phương.
Cụ Lê Hối sinh ra Lê Đinh, gia sản giàu có. Lê Đinh sinh ra Lê Khoáng, Lê Khoáng có 3 người con trai và 3 con gái, trong đó có Lê Lợi. Các thế hệ họ Lê đến tận thời Lê Lợi thay nhau làm quân trưởng ở Thanh Hóa.
Khi quân Minh đánh bại nhà Hồ, thiết lập chính quyền thống trị, biết tiếng Lê Lợi, tướng nhà Minh là Hoàng Phúc cho ông chức quan để dụ theo, nhưng ông đã từ chối. Trong cảnh dân chúng lầm than cơ cực bởi ách đô hộ của nhà Minh, lại sinh ra trong gia cảnh giàu có như vậy, Lê Lợi quyết tìm một con đường giành lại tự do cho dân tộc mình.
Cuốn “Lam Sơn thực lục” mô tả Lê Lợi là “ẩn dấu ở núi rừng làm nghề cày cấy; đọc sách kinh, sử, nhất là càng chuyên tâm về các sách Thao Lược; hậu đãi các tân khách; chiêu nạp kẻ trốn, kẻ làm phản; ngầm nuôi ác kẻ mưu trí; bỏ của, phát thóc để giúp cho kẻ côi cút, nghèo nàn; hậu lễ, nhún lời, để thu bọn anh hùng hào kiệt; đều được lòng vui vẻ của họ”
Với lợi thế của mình, Lê Lợi đã thành công trong việc xây dựng được cuộc khởi nghĩa Lam Sơn, đánh bại được quân Minh, giành lại độc lập cho giang sơn xã tắc.
Theo Gia phả họ Hồ Quỳnh Đôi, thì tổ tiên nhà Tây Sơn vốn họ Hồ ở làng Hương Cái, huyện Hưng Nguyên, tỉnh Nghệ An. Người ông của ba anh em nhà Tây Sơn vốn là họ Hồ, tên là Hồ Phi Long ở Nghệ An, gia cảnh nhà họ Hồ lúc đó rất khó khăn.
Bấy giờ đất nước ở trong giai đoạn Trịnh – Nguyễn phân tranh, hai bên có 7 lần giao tranh lớn, trong đó có đến 6 lần là quân chúa Trịnh tấn công chúa Nguyễn nhưng không sao vượt qua được phòng tuyến và bị đẩy lùi.
Duy nhất lần giao tranh thứ 5, quân chúa Nguyễn bất ngờ vượt Lũy Thầy tiến công quân Trịnh đến tận đất Nghệ An và chiếm được 7 huyện ở đây. Cuộc sống vất vả, Hồ Phi Long nhân cơ hội này liền vào Đàng Trong lập nghiệp.
Vợ của Hồ Phi Tiễn là Nguyễn Thị Đồng, con gái duy nhất của một phú thương đất Phú Lạc. Cả hai đổi họ của con cái mình từ họ Hồ sang họ Nguyễn của mẹ. Người con là Nguyễn Phi Phúc cũng chuyên nghề buôn trầu và làm ăn phát đạt. Cũng có tài liệu cho rằng họ Hồ đã đổi theo họ chúa Nguyễn ngay từ khi mới vào Nam.
Đến đời ba anh em Nguyễn Nhạc, Nguyễn Huệ và Nguyễn Lữ thì gia đình giàu có, được học văn võ rất chu đáo.
Dù có công mở mang lãnh thổ nhưng đến cuối đời, chúa Nguyễn Phúc Khoát bị quyền thần Trương Phúc Loan thao túng, dẫn đến cảnh giang sơn tan nát, người dân ca thán gọi Trương Phúc Loan là Trương Tần Cối (Tần Cối là một gian thần bán nước thời Nam Tống).
Cuộc khởi nghĩa Tây Sơn ban đầu lấy khẩu hiệu là diệt Trương Phúc Loan, phò hậu duệ chúa Nguyễn là Nguyễn Phúc Dương, nên được người dân hưởng ứng, lại thêm tiềm lực giàu có, ba anh em Tây Sơn cũng dễ bề nổi dậy.
Nhưng cuối cùng khi quân Tây Sơn chiếm được Gia Định, thì Nguyễn Phúc Dương (người được Tây Sơn dương khẩu hiệu phò tá), Nguyễn Phúc Thuần, cùng hoàng tộc anh em của Nguyễn Phúc Ánh đều bị giết cả. Riêng Nguyễn Phúc Ánh năm ấy mới 15 tuổi, may mắn có đứa trẻ nhà kép hát che dấu nên mới thoát chết...
Như vậy có thể thấy rằng những bậc thủ lĩnh các cuộc khởi nghĩa nổi tiếng sử Việt không phải là người nghèo khổ, người bị “bóc lột”, mà đều có xuất thân giàu có, hoặc kết thân được với gia đình giàu có. Họ cũng được ăn học đoàng hoàng, người nghĩa lớn thì vì nước mà không tiếc tài vật, người kém hơn thì cũng có tài điều binh khiển tướng.