Vào tháng 2, năm Trinh Quán thứ 19, Đường Thái Tông Lý Thế Dân trực tiếp thống lĩnh hơn 10 vạn đại quân, tiến đánh Liêu Đông. Trên hành trình tiến quân, Lý Thế Dân từng nói:
"Thiên hạ này phần lớn đều đã yên ổn, chỉ có vùng Liêu Đông vẫn chưa bình định. Nơi ấy đất tốt, ngựa khỏe lại thêm hiền thần phò trợ, sau này con cháu của họ ắt sẽ tiến đánh chúng ta, dấy lên loạn lạc. Nay ta tiến công cũng là vì hậu duệ của chúng ta diệt trừ mối nguy hại sau này."
Những ngày đầu của cuộc chiến, quân Đường bách chiến bách thắng. Thế nhưng không ngờ chỉ một sai lầm chí mạng của Lý Thế Dân đã khiến cho quân Đường rơi vào thảm bại.
Lý Thế Dân được biết đến như một vị hoàng đế "giành được giang sơn trên lưng ngựa". Dù xuất thân quý tộc, nhưng ông lại vô cùng yêu thích binh pháp, thiện nghệ cưỡi ngựa bắn cung.
Mới hơn mười tuổi, ông đã cùng cha ra trận, một mũi tên bắn chết tướng địch. Sau khi cha ông- Lý Uyên xưng đế, Lý Thế Dân thống lĩnh quân đội chinh chiến bốn bề, dẹp tan chính quyền cát cứ khắp nơi, lập nên những chiến công hiển hách, qua đó thể hiện tài năng chỉ huy quân sự vượt bậc của mình.
Trở lại câu chuyện về sai lầm đáng tiếc nhất trong sự nghiệp chinh chiến của Lý Thế Dân. Trong trận chiến này, mọi thứ vốn dĩ đều được ông chuẩn bị vô cùng hoàn hảo.
Đầu tiên Lý Thế Dân điều động đội quân tinh nhuệ khoảng 10 vạn người làm chủ lực, xuất phát từ U Châu tiến về Liêu Đông.
Mặt khác, ông phái thêm Trương Lượng, Thường Hà dẫn theo 4 vạn binh lính tinh nhuệ của vùng Giang Nam (một khu vực có sở trường về thủy chiến), cùng với 500 tàu chiến, ngồi thuyền từ vùng biển Lai Châu (thuộc tỉnh Sơn Đông) tiến vào Bình Nhưỡng.
Không những thế, Lý Thế Dân gần như đã tập hợp tất cả danh tướng của Đường triều vào trận chiến lần này.
Đúng ngày 1/4 năm Trinh Quán thứ 19, Lý Tích, Lý Đạo Tông dẫn đầu 6 vạn bộ binh và kỵ binh đi qua Liêu Đông, công kích Cao Câu Ly (vương quốc của người Triều Tiên).
Ban đầu mới giao chiến, quân nhà Đường trăm trận trăm thắng, diễn biến vô cùng thuận lợi.
Đầu tiên, quân Đường đánh hạ được Cái Mâu thành, rồi Sa Ty thành, Liêu Đông thành và Bạch Nhai thành.
Lý Thế Dân cùng lúc cũng băng qua sông Liêu Thủy, đích thân đến tiền tuyến chỉ huy quân lính tấn công thành An Thị.
Lúc đó, Cao Câu Ly phía Bắc phái đô đốc Cao Diên Thọ, phía Nam phái đô đốc Cao Huệ Trinh dẫn theo 15 vạn quân Cao Ly và Mạt Hạt đến chi viện cho An Thị thành.
Bấy giờ, quân đường chỉ có 3 vạn quân chủ lực. Sau khi hay tin, Lý Thế Dân triệu tập chư tướng, đích thân bài binh bố trận.
Ngay ngày hôm sau, phía bên ngoài thành An Thị đã xảy ra một trận chiến ác liệt giữa binh lính nhà Đường và quân chi viện Cao Câu Ly.
Lý Tích dẫn quân từ trên đỉnh núi ồ ạt lao lên, ra sức tấn công, tiếp cận tòa thành, khiến Cao Ly tan tác, đồng thời hạ không đếm xuể binh lính Cao Ly. Tướng quân Cao Diên Thọ cùng binh lính cuối cùng phải ra đầu hàng.
Sau trận chiến, Lý Thế Dân đã đặt tên cho ngọn núi nơi mình chỉ huy tác chiến là Trú Tích (nơi dừng chân của nhà vua khi xuất cung), đồng thời khắc đá ghi công.
Dựa vào thực lực nhà Đường bấy giờ, giành được thắng lợi vẻ vang, chinh phục được Cao Câu Ly không phải là chuyện đáng bàn.
Nhưng chính lúc đó, Lý Thế Dân đã phạm phải một sai lầm không thể cứu vãn, khiến Đường triều không còn cách nào khác phải thu quân về, kết thúc trận chiến trong cay đắng.
Lý Thế Dân năm đó đối mặt với 2 lựa chọn. Một là tiếp tục vây đánh thành An Thị, hai là phái đội quân tiếp tục tiến vào bên trong khu vực Cao Câu Ly, như kế sách của Lý Đạo Tông:
"Cao Ly đã dốc toàn lực để chống lại quân ta, nên Bình Nhưỡng phòng thủ ắt hẳn yếu ớt. Xin hãy để thần dẫn theo 5 nghìn tinh binh, giết hạ trung tâm địch, hơn 10 vạn binh kia có lẽ không đánh cũng phải ra hàng."
Thế nhưng, cuối cùng Lý Thế Dân vẫn không để lọt tai những lời khuyên đó mà nghe lời của trưởng tôn Vô Kỵ, khăng khăng tiếp tục tiến đánh An Thị thành trước.
Kết quả quân Đường cắm chốt ở thành An Thị, ngày đêm công phá thành ròng rã suốt 3 tháng trời, nhưng vẫn không chiếm nổi tòa thành kiên cố.
Chẳng mấy chốc mà trời vào cuối thu, cái lạnh căm căm chuẩn bị ập tới. Nếu vẫn không lui binh về, e rằng quân đội sẽ tổn thất lớn. Vậy nên Lý Thế Dân hạ chiếu lui binh, khiến nhà Đường phải trở về trong sự thất bại ê chề.
Lý Thế Dân chỉ huy tác chiến từ rất sớm, đặc biệt xuất sắc tạo ra những chiến thắng mang tính kì tích lẫy lừng. Ấy vậy mà trong trận chiến này, ông lại có tâm lý thận trọng e dè.
Nhưng trên cương vị của một vị hoàng đế đã tại vị được gần 20 năm, tâm lý cẩn thận dè dặt của ông hoàn toàn có thể hiểu được.
Những nhuệ khí, xông pha của tuổi trẻ dần biến mất, ông không còn là một hoàng tử Lý Thế Dân trẻ tuổi của năm xưa.
Hồ Tam Tỉnh, một nhà sử học thời Tống Nguyên từng bình luận như sau: "Lý Thái Tông bình định thiên hạ nhờ vào những chiến công hiển hách phi thường. Duy chỉ có chiến dịch Liêu Đông, vì cầu vẹn toàn mà trở về tay trắng."