Nguyễn Trãi sinh năm 1380. Cha là Nguyễn Ứng Long, sau đổi là Nguyễn Phi Khanh, tổ tiên vốn là người làng Chi Ngãi, nơi có ngọn núi Côn Sơn (nay thuộc Chí Linh, Hải Dương). Về sau mới dời nhà về Nhị Khê, huyện Thường Tín (nay thuộc Hà Nội).
Cuộc đời Nguyễn Phi Khanh và nhất là Nguyễn Trãi đều gắn liền với một nhân vật thuộc tôn thất nhà Trần đó là quan tư đồ Trần Nguyên Đán. Vốn dòng dõi của Chiêu Minh Vương Trần Quang Khải, Trần Nguyên Đán được Khâm định Việt sử thông giám cương mục chép là "danh vọng lẫy lừng". Đời vua Trần Dụ Tông, ông được bổ nhiệm chức Đại phu Ngự sử đài, chuyên việc can gián. Tháng 2/1371 âm lịch, ông được Trần Nghệ Tông phong làm tư đồ.
Không chỉ là quan lớn trong triều, yêu thơ văn, điều đặc biệt, cùng với Đặng Lộ, Trần Nguyên Đán còn là một trong những người đặt nền móng sơ khai cho ngành Thiên văn học ở Việt Nam. Ông đã soạn ra cuốn "Bách thế thông kỉ thư" trong đó ghi chép các nhật nguyệt thực và chuyển động của 5 hành tinh (Thủy, Kim, Hỏa, Mộc, Thổ) từ thời Hồng Bàng đến thời Lý, Trần.
Là người trọng hiền tài, vị quan lớn dòng dõi hoàng tộc Trần Nguyên Đán đã "ưu ái" anh nho sinh nghèo nhưng có tài Nguyễn Ứng Long mà cho mời về làm thầy dạy cho con gái. Đây chính là mối lương duyên đầu tiên để rồi sinh ra Nguyễn Trãi – cháu ngoại cụ Tư Đồ, người sẽ làm rạng danh sử sách.
Đại Việt sử ký toàn thư chép: "Nguyên Đán có hai người con gái, con trưởng tên là Thái, con thứ tên là Thai, sai nho sinh đem văn học dạy cho hai người. Nguyễn Ứng Long dạy Thái, Nguyễn Hán Anh dạy Thai. Ứng Long nhân gần gũi lả lơi, làm thơ ca quốc ngữ khêu gợi Thái, thông dâm với Thái, Hán Anh cũng làm thơ quốc ngữ bắt chước Ứng Long. Thái có thai, Ứng Long bỏ trốn. Đến ngày Thái đẻ, Nguyên Đán hỏi Ứng Long ở đâu. Người nhà trả lời là Ứng Long sợ tội trốn đi rồi.
Nguyên Đán nói: "Vận nước sắp hết, biết đâu chẳng phải là trời xui nên thế, vị tất không phải là phúc". Bèn cho gọi hai chàng về bảo rằng: "Người xưa cũng đã có chuyện này. Các ngươi không thấy chuyện Văn Quân với Tương Như hay sao? Nếu các ngươi làm được như Tương Như, truyền lại danh tiếng cho đời sau thì đó là điều mong muốn của ta". Hai chàng cảm ơn sâu nặng, chăm chỉ học hành. Đến khi thi, cả hai đều đỗ. Thượng hoàng nói: "Bọn chúng có vợ giàu sang, như thế là kẻ dưới mà dám phạm thượng, bỏ không dùng".
Sau Hán Anh làm quan đến chức Chuyển vận. Ứng Long đến nhà Hồ được cất nhắc sử dụng, đổi tên là Phi Khanh".
Tác giả Nguyễn Lương Bích nhận xét: "Việc cha mẹ Nguyễn Trãi lấy nhau đã trở thành giai thoại trong lịch sử. Giai thoại đó biểu dương ý chí chống lễ giáo phong kiến của người con gái "lá ngọc cành vàng", là dòng họ nhà vua, cương quyết lấy chồng là một nho sĩ nghèo và Nguyễn Ứng Long, người danh sĩ đương thời, cũng sẵn sàng, với cuộc tình duyên đẹp đẽ ấy, không ra làm quan, không cần "vinh thân phì gia", chỉ làm một thầy đồ dạy trẻ trong hơn hai mươi năm liền…"
Ở đây, chúng tôi muốn nhắc đến vai trò của Trần Nguyên Đán và sự ảnh hưởng của ông tới cháu ngoại là Nguyễn Trãi. Không chỉ cưu mang bố Nguyễn Trãi, chính Trần Nguyên Đán đã có những tác động quan trọng đến tài năng và nhân cách Nguyễn Trãi.
Trong Chuyện cũ cụ Băng Hồ, Nguyễn Trãi đã viết về ông ngoại mình như sau: "Giữ vững cơn lay động, gỡ mối âu buổi rối ren, trong khoảng mấy năm nước yên lặng, người ta khen là hiền tướng, dù trẻ con, lính tráng, chẳng ai là không biết tiếng".
Trong số 51 bài thơ của Trần Nguyên Đán trong Toàn Việt thi lục, ngoài những bài thù tạc, ngâm vịnh, phần lớn những bài gan ruột nhất, hay nhất, là những bài ông thao thức, trăn trở nghĩ về thế sự, nghĩ về nỗi khổ của người dân đương thời, thân phận họ chẳng khác gì cá bị nấu trong vạc nước sôi:
Nhân dân muôn nước như cá trong vạc nước sôi; Đất Yên ở phương Bắc, đất Biện ở phương Đông đã thành gò hoang. Thuyền về chưa yên giấc mộng sông hồ; Mượn ánh đèn chài soi đọc cuốn sách cổ…(Dạ quy chu trung tác).
Nỗi khổ mà nhân dân cuối đời Trần phải chịu đựng đã trở thành nỗi ám ảnh, day dứt trong lòng Trần Nguyên Đán. Ông đau cùng nỗi đau mất mùa của dân, cảm thấy dân mất mùa là mình có lỗi:
Năm nay mùa hè bị hạn, mùa thu bị lụt; Lúa khô, mạ hỏng tổn hại càng nhiều; Đọc ba vạn quyển sách cũng không dùng vào đâu; Bạc đầu luống phụ lòng yêu dân (Nhâm Dần niên lục nguyệt tác).
Bài thơ là tiếng nói cất lên từ trái tim nhân hậu của Trần Nguyên Đán. Tinh thần nhân đạo, yêu thương nhân dân ấy đã ảnh hưởng tới tư tưởng, tình cảm con rể ông là Nguyễn Phi Khanh, thân phụ của Nguyễn Trãi.
Trước thực trạng dân đói, nước loạn, xã hội khủng hoảng, suy vi cuối thời Trần, Trần Nguyên Đán ước mơ xã hội có những người tài năng, có đạo đức để gánh vác sơn hà. Trần Nguyên Đán tin tưởng vào tài năng của những người sau như: Nguyễn Phi Khanh, Nguyễn Hán Anh. Ông luôn gửi gắm, ủy thác trách nhiệm cứu nước giúp dân đối với họ.
Tư đồ viết: "Yên dân, giúp đời sự nghiệp của các người" (Họa Hồng châu Kiểm chính vận). Băng Hồ luôn mơ ước xã hội có nhiều người tài được trọng dụng, hiền sĩ gánh vác trách nhiệm. Thế nhưng giai cấp thống trị lại bảo thủ, cố chấp, không biết sử dụng hiền tài. Điều đó làm cho Trần Nguyên Đán thất vọng, ngậm ngùi, chỉ biết gửi tâm trạng, tư tưởng của mình vào thơ:
Một chén gượng say để đáp lại tiết vui; Chẳng ngại gì lau sậy có móc trắng rơi (Cửu nguyệt hữu nhân lai phỏng đồng tác).
Biết trước cơ nghiệp nhà Trần sắp hết, là một đại thần, hơn nữa, là một tông thất, nhưng Băng Hồ tướng công cũng không thể xoay sở, đành nhắm mắt buông xuôi mà buột những lời than thở:
Thuyền về chưa yên giấc mộng sông hồ; Mượn ánh đèn chài soi đọc cuốn sách cổ… (Dạ quy chu trung tác).
Rời bỏ triều đình, trở về ẩn dật nhưng Trần Nguyên Đán lúc nào cũng quan tâm đến việc đời, vận nước, lo cho cuộc sống nhân dân, luôn day dứt vì nỗi bất lực của mình: "Ba phần tóc trên đầu đã bạc, vẫn tấc lòng son , Sự đời bối rối, muôn việc khó khăn" (Mậu Thân chính nguyệt tác). Ông thẹn với lòng mình, cố chìm vào giấc ngủ để quên đi tất cả mọi sự trên đời:
Ban ngày bay lên trời còn dễ; Giúp vua để vua được như Nghiêu, Thuấn mới khó/ Sáu mươi năm sống trong cõi trần; Ngoảnh lại luống thẹn với người đội mũ vàng. (Đề Huyền Thiên quán)
Với cái nhìn thấu suốt lẽ thịnh suy, thăng trầm của thời đại đó, Trần Nguyên Đán biết trước "vận" nhà Trần sắp hết nên đã dồn toàn bộ tâm trí vào người con rể Nguyễn Phi Khanh và đặc biệt là đứa cháu ngoại.