Trong hoạt động chính trị, Tào Tháo vận dụng khá nhiều tư tưởng của Pháp gia, đề cao tài trí, coi trọng năng lực nên đã thu phục được nhiều nhân tài về dưới trướng. Tuy nhiên, Tào Tháo không chỉ mưu lược hơn người mà ông còn là một người đa nghi bậc nhất trong thiên hạ bấy giờ, dân gian thường ví "nóng như Trương Phi, đa nghi như Tào Tháo" để nói về tính cách đa nghi của ông.
Vì Tào Tháo quá đa nghi và tàn độc nên nhiều người khiếp sợ không dám đối đầu với ông. Tuy nhiên, trong thời bấy giờ lại có một nhân vật dám ra điều kiện với Tào Tháo mà ông không hề tức giận còn chấp nhận, đó chính là Quan Vũ.
Theo Tam quốc diễn nghĩa, Quan Vũ lúc bấy giờ là anh em kết nghĩa với Lưu Bị, tình cảm giữa hai người vô cùng thắm thiết.
Đầu năm 200, Tào Tháo dẫn quân bản bộ kéo xuống Từ Châu để báo thù cho cha là Tào Tung. Lưu Bị biết mình thế yếu bèn sai người đi cầu cứu Viên Thiệu nhưng Viên Thiệu chần chừ không ra quân. Tào Tháo gấp rút tiến đánh Từ Châu. Vài ngàn quân của Lưu Bị không chống nổi, thua chạy tan tác.
Lưu Bị bỏ chạy sang Hà Bắc theo Viên Thiệu, Trương Phi trốn về Nhữ Nam, gia quyến Lưu Bị đều bị bắt. Quan Vũ cùng đường, để bảo vệ hai vợ Lưu Bị, Quan Vũ buộc phải đầu hàng, nhưng ông cũng đưa ra 3 điều kiện với Tào Tháo, sau này gọi là "ước pháp tam chương" (giao hẹn ba điều).
Thứ nhất: "Một khi biết được tin tức của Lưu Bị, dù ở chân trời góc bể, Quan Vũ sẽ lập tức rời đi".
Thứ hai: "Hàng vua Hán chứ không hàng Tào Tháo".
Thứ ba: "Đảm bảo cho nhị vị phu nhân được an toàn".
Sẵn mến mộ Quan Vũ từ trước nên những điều kiên do Quan Vũ đưa ra đều được Tào Tháo chấp nhận với hy vọng thu phục được Quan Vũ.
Trong lúc Quan Vũ đầu hàng, Tào Tháo đối xử với ông rất trọng vọng, phong làm Thiên tướng quân – Hán Thọ Đình Hầu. Nhưng Tào Tháo cũng biết Quan Vũ không có ý ở lại lâu dài với mình, bèn sai Trương Liêu đến thăm dò ông.
Quan Vũ thẳng thắn nói với Trương Liêu: "Tào Công đối với tôi rất tốt, trong lòng tôi biết rõ. Nhưng tôi chịu ơn trời cao đất dày của Lưu tướng quân, từng thề là cùng sống cùng chết, không thể phản bội được. Tôi không thể lưu lại nơi này, chỉ có điều phải đợi lập được công, báo đáp Tào Công thì tôi mới đi". Trương Liêu trở về nói lại với Tào Tháo. Tào Tháo không những không tức giận mà càng thêm kính trọng ông.
Sau này, khi Lưu Bị thấy Viên Thiệu không đủ tài năng để chống chọi lại Tào Tháo nên bỏ đi. Ở bản doanh của Tào Tháo, Quan Vũ biết tin cũng gói ghém toàn bộ tặng phẩm của Tào Tháo để lại, viết một lá thư cáo biệt và lẳng lặng ra đi.