Tuy vậy đường làm quan của ông lắm thăng trầm, có lần suýt bị chém đầu nhưng cả đời ông nguyện giúp đời, vì dân vì nước, đến năm 80 tuổi vẫn dâng sớ xin ra chiến trường đánh giặc.
Nguyễn Công Trứ tự Tồn Chất, hiệu Ngộ Trai, biệt hiệu Hi Văn, người làng Uy Viễn, huyện Nghi Xuân, tỉnh Hà Tĩnh. Theo một số tài liệu, ông sinh ra ở Quỳnh Côi, Quỳnh Phụ (Thái Bình), đến năm 10 tuổi mới theo gia đình về quê cha ở Hà Tĩnh. Từ bé dù sống trong nghèo khó nhưng ông nổi tiếng thông minh, học giỏi, tài thơ văn và thể hiện mình là người đầy cá tính.
Quyết chí lập thân, lập danh nhưng con đường khoa cử của ông khá lận đận, sau bao lần "lều chõng" không đạt thành tựu, mãi đến năm 41 tuổi (1819) ông mới đậu Giải nguyên (đỗ đầu kỳ thi Hương). Năm 1820, Nguyễn Công Trứ giữ chức Hành tẩu ở Quốc sử quán, sau đó ông liên tiếp giữ các chức Tri huyện Ðường Hào, Hải Dương (1823), Tư nghiệp Quốc Tử Giám (1824), Phủ Thừa phủ Thừa Thiên (1825), tham tán quân vụ, rồi thăng Thị lang Bộ Hình (1826).
Năm 1828, Nguyễn Công Trứ được thăng Hữu Tham tri Bộ Hình, sang chức Dinh điền sứ. Năm 1832 ông được bổ chức Bố chánh sứ Hải Dương, cùng năm được thăng Tham tri Bộ Binh, giữ chức Tổng đốc tỉnh Hải An. Năm 1840, ông giữ chức Tả Ðô Ngự sử viện đô sát, kiêm Tham tri Bộ binh, tán lý cơ vụ đồn trấn Tây.
Năm 1845 ông làm chủ sự Bộ hình, năm 1846 làm quyền án sát Quảng Ngãi, được 2 tháng, ông lại đổi ra làm Phủ Thừa phủ Thừa Thiên, đến năm 1847 thăng làm Phủ doãn phủ Thừa Thiên. Năm 1847, ở tuổi 70, Nguyễn Công Trứ xin về hưu nhưng vua Thiệu Trị không cho. Đến năm 1848, dưới thời vua Tự Đức, ông mới được về hưu hẳn.
Nguyễn Công Trứ làm quan qua các triều vua Minh Mạng, Thiệu Trị, Tự Đức, nổi tiếng là thanh liêm, tài trí hơn người, làm đến chức thượng thư, tổng đốc nhưng kỳ lạ thay, đường quan lộ của ông khá thăng trầm. Ông nhiều lần được thăng chức nhưng có lần ông bị giáng liền ba bốn cấp, có khi chỉ trong một năm ông đã thăng giáng chức nhiều lần. Mức phạt nặng nhất là án "trảm giam hậu" (tử hình tạm giam chưa giết, 1841), đuổi đi làm lính (1843).
Lạ nữa, dù là quan văn nhưng Nguyễn Công Trứ giỏi ổn định trật tự, có tài dẹp loạn, nhiều lần cầm quân ra trận đánh đâu thắng đó. Như năm 1827 ông dẹp khởi nghĩa Phan Bá Vành, 1833 dẹp khởi nghĩa Nông Văn Vân, 1835 dẹp giặc Khách, tiễu trừ cướp biển vùng Đông Bắc, góp nhiều công lớn trong cuộc chiến tranh Việt – Xiêm (1841 – 1845).
Nguyễn Công Trứ còn thể hiện mình là nhà doanh điền tài ba, ông đã nhìn ra nhu cầu bức thiết của dân nghèo là cần có ruộng đất để sinh nhai trong khi nhiều nơi ruộng đất mênh mông lại hoang hóa, ông dâng sớ trình bày về việc cần vỡ ruộng hoang. Năm 1828, khi giữ chức Dinh điền sứ, ông đã tổ chức chiêu mộ dân nghèo, quai đê lấn biển, khai hoang lập ấp, kết quả là lập ra 2 huyện Kim Sơn (Ninh Bình), Tiền Hải (Thái Bình).
Nguyễn Công Trứ còn là nhà thơ nổi bật trong nền văn học Việt Nam nửa đầu thế kỷ 19. Với tài năng và là người của hành động, trải qua nhiều thăng trầm, ông thấu hiểu sâu sắc nhân tình thế thái đương thời và đã đưa những suy ngẫm của mình vào thơ ca, thể hiện khí phách ngang tàng, tài hoa. Thơ ca ông xoay quanh các chủ đề như chí nam nhi, cảnh nghèo và thế thái nhân tình hay triết lý hưởng lạc.
Nổi tiếng bậc nhất trong các áng thơ ca của Nguyễn Công Trứ có thể kể đến "Bài ca ngất ngưởng" - tác phẩm được đưa vào chương trình Ngữ văn THPT. Bài thơ thể hiện cuộc đời làm quan thăng trầm của ông, đồng thời cho thấy sự ngất ngưởng, cái ngông của bậc dũng tướng. Ông cũng là tác giả của nhiều bài ca trù nổi tiếng, được hậu thế xưng tụng là "ông hoàng hát nói".
Cuộc đời của Nguyễn Công Trứ luôn đầy ắp những giai thoại, mà giai thoại nào cũng cho thấy bản lĩnh sống, trí tuệ và tính cách con người ông. Có giai thoại kể rằng, ngay từ khi lọt lòng mẹ, ông đã tỏ ngay sự ngông bướng bằng cách không chịu mở mắt hay khóc như những đứa trẻ sơ sinh khác dù người nhà đem hết nồi đồng, mâm thau khua gõ liên hồi. Đến khi đám người lớn đã mỏi rã rời, lắc đầu thì cậu mới cất tiếng khóc oang oang.
Trong "Giai thoại làng Nho" có chép một giai thoại ly kỳ, thể hiện tài năng của Nguyễn Công Trứ. Thời chưa đỗ đạt làm quan, một hôm Nguyễn Công Trứ đi chơi thì gặp trời mưa, bèn vào một nhà bán hàng, nằm trên ổ rơm nhà họ đánh một giấc. Sau đó đại binh của Lê Văn Duyệt đi qua, ghé vào quán, mọi người thấy thì nép hết chỉ mỗi Trứ vẫn nằm ngủ. Tả quân cưỡi ngựa tới nơi thì Trứ mới thức dậy nhưng trước cảnh ấy ông vẫn bình thản.
Lê Văn Duyệt sai người dẫn Trứ đến và hỏi: "Cớ sao thấy đại quân ta trẩy qua mà cứ nằm đó không chịu đứng dậy cho phải phép?". Trứ đáp: "Quân của đại tướng là quân nhân nghĩa, đi tới đâu, dân vẫn yên ổn làm ăn, không bị kinh động. Bởi vậy, tiểu sinh vẫn nằm yên không lo ngại gì. Vả lại đi đường mệt, gặp nơi ấm nên ngủ quên, thành ra đắc tội. Xin đại tướng lượng thứ".
Tả quân biết người này là học trò nên yêu cầu vịnh cảnh nằm ổ rơm đắp chiếu, nếu nghe hay sẽ tha cho. Trứ liền ứng khẩu ngay: "Ba vạn anh hùng đè xuống dưới/Chín lần thiên tử đội lên trên". Lê Văn Duyệt nghe xong kinh ngạc, thưởng tiền và cho về. Lê Văn Duyệt nể phục tài năng của Trứ và thường nói với các quan trong triều rằng: "Người ấy thực là bậc kỳ tài, lại có chí lớn. Nếu triều đình biết dùng, chắc sẽ thành một bề tôi lương đống mai sau".
Cuộc đời dù đầy những thăng trầm, thậm chí có lúc suýt chị chém đầu nhưng Nguyễn Công Trứ vẫn vô tư, ngông nghênh, ngạo nghễ với đời cho đến tận khi nhắm mắt xuôi tay. Có giai thoại rằng, sau khi cáo lão, được nhà vua cho về quê dưỡng già, ông ở một cạnh ngôi chùa trên núi Cảm Sơn (Đại Nài, Hà Tĩnh), suốt ngày hát xướng, rồi đi ngao du cùng bạn bè.
Khi đã ngoài 70 tuổi, ông đã gặp một cô gái mười bảy tuổi, hai người đem lòng yêu nhau sau đó ông đã hỏi nàng làm thiếp và nàng đã đồng ý. Trong đêm hợp hôn, cụ cùng nàng bày rượu, rồi đập trống hát ca trù và sáng tác một bài hát nói. Bài hát này ngay lập tức được truyền tụng khắp vùng, trong đó nổi tiếng nhất là hai câu: "Tân nhân nhược vấn lang niên kỷ; Ngũ thập niên tiền nhị thập tam!" Ý nghĩa: "Nếu thiếp mới hỏi chàng bao tuổi? Và chàng trả lời rằng: "Năm mươi năm trước hai mươi ba!".
Có người vợ trẻ, Nguyễn Công Trứ đã nhờ nhân dân trong làng giúp đỡ để dựng một ngôi nhà lá nhỏ cạnh chùa Cảm Sơn. Thường ngày, cụ vẫn cưỡi bò vàng cùng cô vợ trẻ vừa mới cưới đi ngao du và ca hát khắp vùng. Có lần ông gọi cả gánh ca trù đến hát ngay giữa sân chùa, vị sư trụ trì tại đây thấy vậy sợ quá, bèn tìm đến cầu cứu quan Bố chính Hà Tĩnh.
Vị quan Bố chính đã đích thân đến xem nhưng từ xa nghe lời ca tiếng đàn, người này cũng say sưa với thơ hay, giọng hát ngọt ngào. Quan Bố chính nói với nhà sư trụ trì rằng lúc này tốt nhất là đừng can thiệp vào thú vui của cụ nữa, bởi có muốn ngăn cản cũng không được. Thậm chí sau đó quan Bố chính đã làm tặng cụ Nguyễn Công Trứ đôi câu đối với đại ý, kẻ làm nên sự nghiệp khiến người đời khiếp sợ trong thiên hạ vẫn còn, chứ người đến già vẫn phong lưu như cụ thì thế gian không có.
Mang tinh thần hành động của một "kẻ sĩ" chân chính, một đời nguyện vì dân vì nước, năm 1858, khi liên quân Pháp - Tây Ban Nha nổ súng tấn công vào Đà Nẵng, mặc dù đã 80 tuổi, Nguyễn Công Trứ vẫn dâng sớ xin Tự Đức lên đường ra mặt trận Đà Nẵng. Nhưng thấy ông tuổi già sức yếu, vua đã không chuẩn y.