Sergio Reguilon là cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo Castilla của Real Madrid. Tuy nhiên, kể từ khi được đôn lên đội một hồi năm 2018, hậu vệ cánh trái người Tây Ban Nha không thể cạnh tranh vị trí chính thức và bị đem cho Sevilla mượn 2 năm.
Kỳ chuyển nhượng Hè 2020, Reguilon chuyển sang đầu quân cho Tottenham với giá 27,5 triệu bảng. Thế nhưng, do gặp khó khăn trong việc thích nghi với lối chơi tốc độ và giàu thể lực ở Premier League nên hậu vệ 25 tuổi đã bị đem cho Atletico Madrid mượn hồi tháng 8 vừa qua.
Sự nghiệp lận đận, nhưng Reguilon được an ủi phần nào khi luôn có cô bạn gái xinh đẹp và nóng bỏng Marta Diaz ở bên động viên. Reguilon và Marta Diaz bắt đầu hẹn hò nhau từ năm 2019. Marta là Youtuber nổi tiếng ở Tây Ban Nha với 2,08 triệu người đăng ký. Tài khoản TikTok của người đẹp sinh năm 2000 cũng có hơn 4,4 triệu người theo dõi. Ngoài ra, cô còn thu hút hơn 3,3 triệu người theo dõi trên Instagram.