Trong số 8 CLB góp mặt ở vòng tứ kết Champions League 2022/23, có tới 3 CLB mà HLV Mourinho từng dẫn dắt gồm Real Madrid, Chelsea và Inter Milan. Theo kết quả bốc thăm phân cặp vừa được LĐBĐ châu Âu (UEFA) tiến hành, Real Madrid chạm trán Chelsea, Inter Milan gặp Benfica, Man City đụng độ Bayern Munich, còn AC Milan so tài với Napoli.
Ở vòng bán kết, đội thắng trong cặp đấu giữa Real Madrid vs Chelsea sẽ đụng độ đội thắng ở cặp Man City vs Bayern Munich. Đội thắng cặp Inter Milan vs Benfica gặp đội thắng giữa AC Milan vs Napoli.
Với kết quả phân cặp vòng tứ kết và phân nhánh bán kết như trên, 2 đội bóng cũ của HLV Mourinho hoàn toàn có khả năng sẽ chạm trán nhau ở trận chung kết Champions League mùa này.
Mới đây, HLV Mourinho đã bày tỏ quan điểm ủng hộ Real Madrid lên ngôi vô địch Champions League 2022/23. Hiện tại, đội bóng Hoàng gia đang là CLB giàu thành tích nhất trong lịch sử Champions League (trước đây là cúp C1) với 14 lần đăng quang. Đồng thời, Real cũng đang là đương kim vô địch ở giải đấu danh giá nhất châu Âu.
HLV Mourinho nói: "Có 1 câu lạc bộ gần gũi với trái tim tôi và có 1 huấn luyện viên là bạn của tôi. Real Madrid vĩ đại và Carlo Ancelotti vĩ đại. Hy vọng rằng, họ sẽ tiếp tục lọt vào trận chung kết và lên ngôi vô địch Champions League năm nay".
Trước đây, HLV Mourinho từng dẫn dắt Chelsea (2004-2007, 2013-2015), Inter Milan (2008-2010) và Real Madrid (2010-2013). Trong số 3 "ông lớn" này, chiến lược gia người Bồ Đào Nha chỉ giúp Inter vô địch Champions League mùa giải 2009/10.