Trong số ba "ông chủ" của ba tập đoàn chính trị mạnh nhất Tam Quốc, Tào Tháo là người may mắn chiêu mộ được nhiều anh hùng, hào kiệt, nắm trong tay binh hùng, tướng mạnh. Tuy nhiên, có một danh tướng mà Tào Tháo cả đời khao khát chiêu mộ nhưng không được. Đó là Quan Vũ, vị tướng nổi tiếng hết lòng phò tá Lưu Bị và góp công lớn vào việc thành lập nhà Thục Hán.
Vào đầu năm 200, sau khi biết Tào Tháo chuẩn bị đánh Từ Châu, Lưu Bị biết mình thế yếu bèn sai người đi cầu cứu Viên Thiệu, nhưng lúc bấy giờ Viên Thiệu lại chần chừ không ra quân. Do vậy, khi Tào Tháo dẫn quân gấp rút tiến đánh, Lưu Bị không chống đỡ nổi, thua chạy tan tác. Lưu Bị phải bỏ sang Hà Bắc để nương nhờ Viên Thiệu, Trương Phi thì chạy về Nhữ Nam, còn gia quyến của Lưu Bị đều bị bắt. Do không có đường chạy, Quan Vũ bị bắt và buộc phải đầu hàng Tào Tháo, theo về Hứa Xương.
Theo Tam Quốc chí, sau khi giết được Nhan Lương, Quan Vũ đã hoàn thành lời hứa lập công để báo ơn Tào Tháo. Vị quân chủ này cũng biết Quan Vũ sẽ bỏ đi nên tặng thưởng thêm rất hậu để mong vị tướng này sẽ đổi ý và không bỏ đi theo Lưu Bị nữa. Nhưng Quan Vũ gói ghém hết các đồ thưởng và để lại bức thư cáo từ, sau đó đi đến chỗ Lưu Bị ở bên Viên Thiệu. Khi tả hữu muốn đuổi theo, Tào Tháo đã nói rằng: "Người ấy bỏ đi vì chủ, chớ nên đuổi theo". Điều này đủ để thấy Tào Tháo rất tôn trọng và yêu mến tài năng của Quan Vũ.
Quan Vũ tuy kiêu ngạo nhưng thực chất cũng có thứ để thể hiện sự kiêu ngạo. Lúc sinh thời, Quan Vũ là được đánh giá là võ tướng có tài năng, võ nghệ dũng mãnh. Ông được người đương thời nhận xét là vị tướng có sức địch vạn người, hổ thần một thời. Hơn nữa, Quan Vũ còn được nhiều người nể phục bởi lòng can đảm, hào hiệp trượng nghĩa và đặc biệt là lòng trung thành tuyệt đối. Ngay cả Tào Tháo cũng coi vị tướng này là một "nghĩa sĩ thiên hạ".
Thực tế trong chính sử, Quan Vũ đã từng lập những chiến công uy chấn Tam Quốc, chẳng hạn như chém Nhan Lương, danh tướng Hà Bắc dưới trướng Viên Thiệu, giữa vạn quân; đánh tan quân Ngụy ở Phàn Thành dựa vào mưa lũ, bắt sống tướng Ngụy là Vu Cấm, chém đại tướng Ngụy là Bàng Đức…
Thứ hai, Tào Tháo dành tình cảm đặc biệt cho Quan Vũ. Sau khi Quan Vũ tạm đầu hàng vào năm 200, Tào Tháo hết sức khoản đãi Quan Vũ, ba ngày tiệc nhỏ, 5 ngày tiệc lớn. Theo Tam Quốc diễn nghĩa, Tào Tháo còn đích thân cúi người quỳ gối xuống để tự tay cột lại giày cho Quan Vũ trước mặt ba quân. Điều này khiến cho Quan Vũ vừa bối rối vừa vô cùng cảm động.
Ngoài ra, Tào Tháo không những ban tặng mỹ nữ, vàng bạc, rượu ngon mà ngay cả chiến mã Xích Thố mà Lã Bố từng cưỡi xưa kia cũng được đem tặng cho Quan Vũ. Thậm chí, sau khi Quan Vũ đột kích giết chết Nhan Lương, thừa thế giải vây cho thành Bạch Mã, Tào Tháo dưới danh nghĩa Hán Hiến Đế, tấn phong cho Quan Vũ làm Hán Thọ đình hầu.
Cuối cùng Quan Vũ vẫn muốn rời đi. Tuy nhiên, Tào Tháo lại đưa ra quyết định bất ngờ, đó là ra lệnh cho thuộc hạ của mình để Quan Vũ ra đi.
Vậy, nếu như Quan Vũ thực sự quy thuận Tào Tháo thì vị tướng này sẽ được xếp hạng thứ mấy trong Tào doanh?
Đáp án là không thể đứng đầu, nhưng chắc chắn Quan Vũ nằm trong top 3 võ tướng hàng đầu dưới trướng của Tào Tháo.
Mặc dù rất được Tào Tháo yêu mến, nhưng Quan Vũ không thể được xếp đứng đầu trong đại bản doanh của vị quân chủ này. Xét về năng lực, tài năng, Quan Vũ chắc chắn sẽ được Tào Tháo trọng dụng nhất, đặc biệt là trong nhóm Ngũ tử lương tướng gồm Trương Liêu, Nhạc Tiến, Vu Cấm, Trương Cáp và Tư Hoảng (xếp hạng do tác giả của Tam Quốc chí là sử gia Trần Thọ bình chọn).
Thế nhưng, về địa vị thì Quan Vũ lại không thể so sánh với các vị tướng xuất phát từ Tào gia và gia tộc Hạ Hầu có quan hệ thân thiết với Tào Tháo như Hạ Hầu Đôn, Hạ Hầu Uyên, Tào Hồng, Tào Nhân…
Nói cách khác thì ngay cả quy thuận thì Quan Vũ cũng không thể giành được sự tín nhiệm cao nhất của Tào Tháo.
Rõ ràng, năng lực là năng lực, địa vị là địa vị. Trên thực tế, không phải ai có năng lực cao thì cũng sẽ đạt được vị trí hàng đầu. Đây là sự thật trong xã hội thời xa xưa. Đơn cử như việc dù biết Trương Cáp, Từ Hoảng tài năng, dũng mãnh hơn, nhưng dưới sự sắp xếp của Tào Tháo thì cả hai vẫn phải nghe theo mệnh lệnh của Hạ Hầu Uyên và Tào Hồng.
Trong tác phẩm Tam Quốc diễn nghĩa, Tào Tháo vô cùng ái mộ Quan Vũ, thậm chí còn dùng nhiều cách để chiêu mộ bằng được vị tướng trung nghĩa này. Nếu như Quan Vũ quy thuận Tào Tháo, chắc chắn ông sẽ trở thành vị tướng số một trong Tào doanh. Tuy nhiên, trong chính sử, tình cảm của Tào Tháo dành cho Quan Vũ lại không quá sâu đậm như vậy. Mặt khác, vị trí đứng đầu trong đại bản doanh của vị quân chủ này còn phụ thuộc vào nhiều yếu tố, trong đó có địa vị.