Năm 1942, Boyington tái gia nhập Thủy quân lục chiến và bay ở mặt trận Nam Thái Bình Dương nơi ông chỉ huy Phi đội Cừu đen huyền thoại đã bắn rơi 26 chiến cơ Nhật Bản, được trao tặng Huân chương Danh dự cộng với Huân chương Thập tự hải quân. Boyington bị bắn hạ và tưởng rằng đã hy sinh, nhưng sau đó lại trở về từ một trại tù binh chiến tranh.
Gregory Boyington sinh năm 1912 và lớn lên ở Gregory Hallenbeck. Năm 1930, sau khi tốt nghiệp trung học, ông đi học Đại học Washington và ở đó đã gia nhập vào Quân đoàn huấn luyện sĩ quan dự bị lục quân (Army ROTC). Boyington cũng làm cho các nhóm bơi lội và đấu vật. Ông làm đủ thứ việc trong thời đại học, từ các bãi đỗ xe đến làm công nhân cầu đường, hoặc trong các trại khai thác gỗ và khoáng sản vào mỗi mùa hè. Năm 1934, sau khi tốt nghiệp với tấm bằng kỹ sư hàng không, Boyington làm việc cho hãng Boeing và nhanh chóng kết hôn sau đó.
Năm 1937, Boyington trở thành phi công Hải quân 1937 và gia nhập Thủy quân lục chiến chỉ vài tháng sau đó với chức vụ Thiếu úy. Trong bộ quân phục, Boyington nhận ra rằng mình luôn nóng lòng muốn phá bỏ những quy tắc và quy định cứng nhắc, cũng như những hành vi bốc đồng thái quá của mình, khiến ông hết lần này đến lần khác chạm trán với cấp trên. Nhiều năm sau này chính Boyington thừa nhận rằng "kẻ thù tồi tệ nhất chính là tôi". Trong những năm tháng tiền chiến, việc thăng chức thường ì ạch, và Boyington cần nhiều hơn mức lương trung úy của mình để chăm sóc gia đình đang thêm thành viên.
Vì vậy, Boyington đã từ chức nhiệm vụ của mình năm 1941 và đăng ký làm lính đánh thuê với Nhóm tình nguyện Mỹ (AVG), một tổ chức còn nổi tiếng với biệt danh "Những con hổ bay". Sau này ông Boyington nhớ lại trong nhật ký của mình: "AVG trả lương mỗi tháng cho tôi là 675 USD cộng với khoản tiền thưởng 500 USD cho mỗi "miếng da đầu" được xác nhận là đã bị triệt hạ. Số tiền kiếm được năm 1941 tương đương với số tiền 5.000 USD / tháng trong năm 1988. Với bà vợ cũ, 3 đứa con, nợ nần, và chi tiêu cá nhân của mình, tôi thật sự cần việc hơn lúc nào hết".
Boyington gần như liên tục gặp rắc rối với sếp của mình, song điều đó không ngăn được việc ông Chennault nhìn thấy tiềm năng lãnh đạo của cấp dưới, vì thế ông trao quyền làm chỉ huy bay cho Boyington. Trong thời gian phục vụ trong phi đội "Những con hổ bay", Boyington đã bắn rơi 2 chiến cơ Nhật và được ghi nhận là đã cố gắng phá hủy 1,5 chiếc khác trên mặt đất. Ông cũng sống sót trong một vụ rơi máy bay, rời đi với 2 đầu gối rách nát. Vài tháng sau khi Mỹ bị đẩy vào Thế chiến II, Boyington đã phá vỡ hợp đồng với Chennault, trở về Mỹ để tái gia nhập Thủy quân lục chiến.
Được thăng cấp Thiếu tá, Gregory Boyington đã được triển khai đến Guadalcanal từ đầu năm 1943 với tư cách là sĩ quan điều hành của Phi đội chiến đấu Thủy quân (VMF) 122. Tháng 7/1943, ông trở thành chỉ huy của VMF-112, và đến tháng 9 cùng năm, Boyington được giao phụ trách Phi đội chiến đấu Thủy quân 214 (VMF-214). Chính ở VMF-214 mà Boyington có biệt danh là "Pappy" (nhõng nhẽo) và trở thành huyền thoại từ đó. Buổi ban đầu những người đàn ông muốn đặt tên cho phi đội của họ là "Những đứa con hoang của Boyington" nhưng giới chức từ chối bởi lý do rằng giấy tờ dân sự sẽ không khi nào in nó. Vì thế họ đành để tên là "Cừu Đen". Đối với phù hiệu của mình, họ đã chọn một chiếc khiên có hình con cừu đen được vây quanh bởi 12 ngôi sao và đội vương miện bằng chiếc máy bay của họ là chiếc F4U Corsair, với một thanh biểu tượng nham hiểm tượng trưng cho "bất cần đời".
Những người của Boyington ban đầu đặt biệt danh cho cho ông là "Ông Nội" nhưng sau đó đổi thành "Nhõng nhẽo" nhằm phù hợp với một bài hát nổi tiếng đương thời bởi vì ở tuổi 31, nhìn ông già dặn hơn so với hầu hết lính thủy quân lục chiến khác. Phi đội Cừu Đen chiến đấu suốt 84 ngày, họ hủy diệt hoặc làm hư hại 203 chiến cơ Nhật bao gồm 97 chiếc bị tiêu diệt trên không. Họ cũng đánh phá, ném bom, phá hủy nhiều cơ sở mặt đất của địch, cũng như đánh chìm một số tàu tiếp tế và vận chuyển quân. Với tư cách là chỉ huy của họ, Boyington không chỉ dẫn đầu Cừu Đen mà còn dẫn đầu trong việc tấn công và gây hấn với quân Nhật.
Trong một lần tấn công vào sân bay Kahili ở Bougainville (Papua New Guinea) nơi đồn trú của 60 chiến cơ Nhật, Boyington đã dẫn đầu 24 chiến cơ thành một vòng tròn bao vây quân Nhật nhằm tấn công địch liên tục. Khi đạt được ý đồ, họ đã bắn rơi 20 chiến cơ địch mà không để bị bắn rơi chiếc nào phía mình. Trong suốt 32 ngày chiến đấu đầu tiên của mình, cá nhân phi công Boyington đã bắn rơi 14 chiến cơ địch. Có ngày ra quân chỉ trong một nhiệm vụ chiến đấu, ông đã hạ 5 máy bay Nhật. Đến tháng 12/1943, Boyington xác nhận mình đã hạ đo ván 25 máy bay địch. Vào ngày 3/1/1944, Boyington đã dẫn đầu 48 máy bay càn quét trên không phận Rabaul và giành kỷ lục bắn rơi máy bay trong thời Thế chiến II cũng là kỷ lục cao nhất mà Mỹ đạt được, bằng cách bắn hạ chiếc máy bay Nhật thứ 26.
Thật không may đó cũng là lần cuối cùng Boyington tấn công vì chỉ vài phút sau đó ông đã bị bắn rơi. Một cuộc tìm kiếm quy mô đã thất bại trong việc xác định nơi có mặt Boyington và ông được tuyên bố là "Mất tích trong chiến đấu" (MIA). Song đồng đội không hề hay biết rằng Boyington vẫn còn sống. Mặc dù bị găm đầy mảnh đạn ở háng, cánh tay và vai, một vết rách lớn trên da đầu, một viên đạn ở bắp chân và tai trái gần như bị đứt lìa, Boyington vẫn cố gắng nhảy dù từ chiếc máy bay Corsair cháy rực lửa xuống bến cảng Rabaul (Papua New Guinea).
Cơ thể thương tích đầy mình, Boyington đã rơi xuống 4 chiếc máy bay đậu gần đó, rồi tất cả cùng chìm nghỉm trước khi ông được cứu bởi một tàu ngầm Nhật và bị bắt làm tù binh. Những gì diễn ra tiếp sau đó là thời gian tù đày khổ ải, bị hắt hủi, bị đánh đập và thường đói khát hoặc bị bỏ đói, kết quả là ông bị sụt gần 31 kg. Boyington tìm cách chịu đựng và sống sót cho đến khi thử thách cuối cùng đã chấm dứt vào ngày 29/8/1945, khi ông được giải phóng và trở về Mỹ. Ở quê nhà, Boyington được chào đón nồng nhiệt như là thành viên sống sót của Phi đội Cừu đen; tên tuổi và hình ảnh của ông được phủ trên tạp chí Life trong ấn phẩm phát hành vào ngày 1/10/1945.
Chẳng mấy chốc sau đó Boyington nhận lệnh đến Washington, D.C để nhận Huân chương danh dự của Nhà Trắng từ chính tay Tổng thống Truman. Trích dẫn của Truman trong việc trao huy chương này được thể hiện trong giai đoạn ngày 12/9/1943 đến ngày 3/1/1944 có đoạn: "Thiếu tá Boyington đã tấn công địch bằng sự kiên trì, lòng dũng cảm và táo bạo, dẫn đầu phi đội chiến đấu để lại hậu quả thảm khốc cho các lực lượng hàng hải, cơ sở trên bờ và không quân của người Nhật. Kiên quyết với những nỗ lực làm tê liệt địch, Thiếu tá Boyington đã dẫn đầu đội hình 24 chiến cơ quần thảo trên bầu trời Kahili vào ngày 17/10…. Dưới tài chỉ huy khéo léo, các chiến sĩ của chúng ta đã hạ đo ván 20 máy bay địch trong ngày tiếp theo mà không để thiệt hại bất kỳ máy bay nào. Cá nhân thiếu tá Boyington đã bắn hạ 26 chiến cơ địch trong số nhiều máy bay Nhật bị phi đội của ông bắn rơi, và ông đã phát triển nên sự sẵn sàng chiến đấu trong cương vị chỉ huy của mình, đó là yếu tố đặc biệt trong các thành tựu trên không của quân Đồng Minh tại khu vực chiến lược quan trọng này".
Trong đời tư, Boyington "Nhõng nhẽo" nổi tiếng là người nghiện rượu. Vì chứng này mà ông gặp nhiều trục trặc trong công việc chuyên môn và đời tư dẫn đến nhiều cuộc ly hôn không mong muốn: ông đã lập gia đình ít nhất 4 lần. Rượu chè, những trục trặc trong hôn nhân, nợ nần đầm đìa và với danh tiếng là "kẻ gây rối" đã ngăn cản sự nghiệp của Boyington trong Thủy quân lục chiến sau Thế chiến II.
Boyington đã nghỉ hưu vào ngày 1/8/1947 với cấp hàm Đại tá. Rồi đó là ông làm nhiều nghề trong lĩnh vực dân sự bao gồm cả làm trọng tài trong một số giải vật chuyên nghiệp. Ông cũng viết nên cuốn hồi ký mang tựa đề "Cừu đen Baa Baa" được xuất bản vào năm 1958, cộng với một cuốn tiểu thuyết viết về "Những con hổ bay". Cừu đen Baa Baa đã được thành loạt phim công chiếu trên NBC, nó được phát sóng trong 2 mùa từ năm 1976 đến 1978, và nhân vật Boyington được đóng bởi nam diễn viên Robert Conrad.
Năm 1981, Boyington đã tham gia cuộc hạnh ngộ Phi đội Cừu đen được tổ chức bởi Bảo tàng Hàng không và không gian quốc gia (NASM) ở Washington, D.C. Sự kiện có sự hiện diện của 18 cựu quân nhân VMF-214 còn sống, bao gồm việc ra mắt chiếc F4U-1 Corsair được phục chế mà chỉ huy của họ đã ký tên bằng bút danh.
Ngày nay chiếc máy bay này được treo trần của Tòa nhà phụ sân bay Dulles của NASM, còn chữ ký của Boyington có thể được nhìn thấy trên mặt đất. Ngoài nghiện rượu nặng, phi công Boyington còn nghiện thuốc lá kéo dài suốt 10 năm. Cuối cùng ông đã qua đời vì ung thư phổi vào năm 1988 ở tuổi 77. Boyington được chôn cất ở Nghĩa trang Quốc gia Arlington với đầy đủ các danh hiệu quân đội của người nhận được Huân chương Danh dự. Mộ ông nằm cạnh mộ của võ sĩ Joe Louis. Có mặt tại lễ tang, một người bạn của Boyington đã ghi lại điếu văn: "Pappy đâu cần phải đi xa để tìm một trận đấu hay".