Vào tháng 5/2023, HLV Pochettino được bổ nhiệm dẫn dắt Chelsea với bản hợp đồng 2 năm. Trong mùa hè 2023, ban lãnh đạo Chelsea đã chi gần 400 triệu bảng để chiêu mộ 10 tân binh với mục tiêu giúp HLV Pochettino có lực lượng mạnh nhất và chinh phục các danh hiệu.
Tuy nhiên, Chelsea ở mùa giải 2023/2024 thi đấu không thực sự thành công. Chelsea giành ngôi á quân League Cup, vào bán kết FA Cup và đứng thứ 6 tại Premier League. Các kết quả này rõ ràng không đáp ứng được tham vọng của ban lãnh đạo đội bóng và HLV Pochettino phải "mất ghế".
Trên trang chủ của Chelsea, bộ đôi giám đốc thể thao Laurence Stewart và Paul Winstanley của Chelsea cho biết: "Thay mặt mọi người ở Chelsea, chúng tôi muốn bày tỏ lòng biết ơn tới Pochettino vì sự phục vụ của anh ấy trong mùa giải này. Pochettino sẽ được chào đón trở lại Stamford Bridge bất cứ lúc nào và chúng tôi chúc anh ấy mọi điều tốt đẹp nhất trong sự nghiệp huấn luyện trong tương lai".
Về phần mình, HLV Pochettino cho biết: "Cảm ơn nhóm sở hữu Chelsea và các giám đốc thể thao vì cơ hội trở thành một phần lịch sử của Chelsea. Câu lạc bộ hiện đang ở vị trí tốt để tiếp tục tiến lên ở Ngoại hạng Anh và cúp châu Âu trong những năm tới". Dàn trợ lý của chiến lược gia người Argentina gồm Jesus Perez, Miguel d'Agostino, Toni Jimenez và Sebastiano Pochettino cũng đã rời Chelsea.
Dưới thời chủ tịch Todd Boehly, Chelsea có tốc độ thay HLV khá nhanh. Pochettino là HLV thứ 4 của Chelsea mất việc, sau các HLV Tuchel, Potter và Lampard (chưa tính người tạm quyền Bruno Saltor).
Do chia tay giữa chừng, Chelsea nhiều khả năng sẽ phải đền bù hợp đồng với số tiền không nhỏ cho HLV Pochettino (trong mùa giải vừa qua nhận lương 12 triệu euro). Hiện tại, con số này chưa được công bố cụ thể.
Điều các CĐV Chelsea quan tâm ngay lúc này là ai sẽ được chọn để thay thế HLV Pochettino. Được biết, 4 HLV Sebastian Hoeness của Stuttgart, Michel của Girona, Kieran McKenna của Ipswich Town và Enzo Maresca của Leicester City đã lọt vào "tầm ngắm" của ban lãnh đạo Chelsea. The Blues sẽ tiến hành đàm phán và tìm cách chọn được "thuyền trưởng" mới trong thời gian nhanh nhất.