Rạng sáng mai, HLV Carlo Ancelotti sẽ cùng Real Madrid bước vào trận chung kết Champions League, đối đầu Dortmund. Nếu giành chiến thắng, đây sẽ là chức vô địch UCL thứ 3 của Carletto trong 2 nhiệm kì dẫn dắt Los Blancos.
Ở nhiệm kì đầu tiên, HLV Ancelotti giúp Real Madrid hoàn thành cú "Decima" khi lên ngôi ở mùa giải 2013/2014. Dù vậy, ông chỉ trụ được ở Bernabeu thêm 1 mùa trước khi bị sa thải vào tháng 5/2015. Sau đó, HLV người Italia lần lượt cập bến Bayern Munich, Napoli rồi Everton.
Khi được Everton bổ nhiệm vào tháng 12/2019, Carlo Ancelotti bị đánh giá là "hết thời". Dù vậy, sau đó 2 năm, ông bất ngờ được Real Madrid tái chiêu mộ. Ở buổi họp báo trước trận chung kết rạng sáng mai, Carletto đã tiết lộ cuộc trò chuyện giúp mình trở lại Bernabeu.
"Tôi gọi cho Real Madrid để hỏi liệu có cầu thủ nào Everton chiêu mộ được hay không. Đồng thời, tôi cũng hỏi họ đã tìm được HLV mới chưa. Tôi khuyên họ phải kí hợp đồng với HLV giỏi nhất. Sau đó, tôi hỏi liệu Real Madrid đã quên chiến tích năm 2014 chưa", HLV Ancelotti nói.
Ở mùa 2020/2021, Carlo Ancelotti đã chiêu mộ James Rodriguez từ Real Madrid dưới dạng tự do. Tiền vệ người Colombia thi đấu khá hay ở giai đoạn đầu mùa giải, nhưng sau đó liên tục dính chấn thương nên không đóng góp nhiều cho Everton. Có lẽ ấn tượng với những gì Rodriguez đã làm, Carletto đã gọi cho Real Madrid để tìm kiếm những bản hợp đồng tiềm năng tiếp theo.
Bên cạnh đó, HLV Ancelotti cũng đã khôn khéo tự tiến cử mình với Real Madrid, đội lúc đó vừa chia tay Zinedine Zidane và đang loay hoay đi tìm HLV mới. Cuối cùng, đến tháng 7/2021, Los Blancos chính thức chiêu mộ Carletto, đón ông đến Bernebeu lần thứ 2.
Ngay ở mùa đầu tiên của nhiệm kì 2, HLV Carlo Ancelotti đã cùng Real Madrid vô địch La Liga và giành chiếc cúp UCL thứ 14. Đến mùa giải này, HLV 64 tuổi giúp Los Blancos đòi lại chức vô địch hạng đấu cao nhất bóng đá Tây Ban Nha từ Barcelona, và đang đứng trước cơ hội nâng cao chiếc cúp tai voi thứ 15.