Cha của James là Wilson James Rodriguez, ông từng là cầu thủ chuyên nghiệp của Independiente Medellín, Cucuta Deportivo và Deportes Tolima. Wilson cũng từng là thành viên tuyển U20 Colombia tham dự giải vô địch trẻ thế giới năm 1985.
Nhưng Wilson không phải là người đàn ông trực tiếp dìu dắt cậu con trai trên con đường trở thành siêu sao của bóng đá thế giới. Năm James lên 3 tuổi, cha anh bỏ đi. Mẹ anh, bà Pilar sau đó đi bước nữa và James sống với cha dượng, ông Juan Carlos Restrepo.
Juan là một người đàn ông tốt, ông xem cậu bé James như con trai mình nên dù không dư dả về tài chính, Juan vẫn trả tiền học bóng đá cho cậu nhóc của James thời thơ ấu. Tuy nhiên, ông Juan giàu tình cảm nhưng lại nghèo tiền bạc nên đương nhiên cậu bé James phải trải qua một tuổi thơ khốn khó. Bà Pilar từng tiết lộ với tờ Las2orillas: “Trong suốt tuổi thơ, James không có nổi một thứ đồ chơi như những đứa trẻ khác, nó chỉ có bóng đá và lấy bóng đá là niềm đam mê”.
Theo tờ The Guardian (Anh), phát hiện ra khả năng bóng đá của James, người cha dượng Juan đã đưa anh tới trung tâm đào tạo trẻ của CLB Envigado, khi đó cậu bé James mới lên 4 tuổi. 10 năm sau, James bắt đầu được giới truyền thông Colombia chú ý và nói tới như một tài năng trẻ đầy hứa hẹn, khi cậu nhóc 13 tuổi của Envigado chơi nổi bật tại một giải đấu trẻ mang tên Pony Futbol championship.
James chào đời năm 1991, đó cũng là cái năm mà nhà tù La Catedral giống như một khách sạn 5 sao được xây dựng dành riêng cho Pablo Escobar theo thỏa thuận của ông trùm và chính phủ Colombia.
Theo El Espectador, nhật báo chuyên phanh phui hoạt động tập đoàn tội phạm Escobar thì kể từ năm 1991, Wilson James Rodriguez và em trai Antonio Rodriguez (cũng là cầu thủ) thường xuyên cùng với các danh thủ như Rene Higuita, Freddy Rincon, Faustino Asprilla… vào nhà tù thăm Pablo Escobar.
Không quá khi cho rằng, Wilson gặp ông trùm còn nhiều hơn cậu con trai bé bỏng James. Năm 1997, Juan Pablo Ramirez - một chân tay thân tín của ông trùm từng khai với cơ quan điều tra ở Medellin: “Anh em nhà Rodriguez rất thân với Don Pablo (Escobar) và khi Wilson nói anh ta có một cậu con trai và muốn con trai nối nghiệp bóng đá, Don Pablo nói sẽ cho người lo cho cậu bé thành tài”.
Escobar yêu bóng đá và cũng được xem là người có công với bóng đá Colombia. Nhờ nguồn tiền khổng lồ của ông trùm từng kiểm soát 80% lượng cocaine trên toàn thế giới, Atletico Nacional, đội bóng được trùm ma túy bơm tiền lần đầu tiên đăng quang Copa Libertadores - giải đấu được ví như Champions League của Nam Mỹ.
Ngoài đầu tư tiền xây dựng sân vận động, phát triển tài năng bóng đá cho Colombia, Escobar còn biệt đãi những ngôi sao bóng đá Colombia, nên khác với giới cầu thủ ở các quốc gia Nam Mỹ thường tới châu Âu thi đấu vì tài chính, các tài năng bóng đá Colombia thi đấu ở giải quốc nội vẫn rủng rỉnh tiền bạc.
Nên nhớ, đội hình Colombia từng đánh bại Argentina 5-0 ở Buenos Aires trong chiến dịch vòng loại World Cup 1994 và chỉ thất bại 1 trong trong 26 trận ở chiến dịch ấy chỉ có hai ngôi sao thi đấu ở nước ngoài là Asprilla (Parma) và Adolfo Valencia (Bayern Munich).
Không ai nghi ngờ tình yêu bóng đá của Escobar. Nhưng bên cạnh tình yêu, ông vua cocaine còn sử dụng bóng đá và sao bóng đá với mục đích rửa tiền, mua chuộc và sử dụng họ vào hoạt động tội phạm. Vụ thủ môn huyền thoại Higuita lĩnh án tù 7 tháng vì tham gia vào một vụ bắt cóc của Escobar là một minh chứng.
Khi ông trùm Escobar bị bắn chết vào tháng 12/1993, băng của ông trùm Cali Cartel nổi lên. Theo Semana, hàng loạt tay chân của Escobar bị hạ sát, trong đó có chú của James là cầu thủ Antonio Rodriguez. Ông bố Wilson cũng phải phiêu bạt… lánh nạn một thời gian.
Trong thời gian đó, cậu bé James được Gustavo Adolfo Upegui Lopez - Chủ tịch CLB Envigado quan tâm đặc biệt, vì Gustavo, giống bao nhân vật làm bóng đá khác ở Colombia, ông là tay chân của ông trùm Escobar.
Không phải cho tới khi James Rodriguez làm mưa làm gió ở World Cup 2014 mà cách đó vài năm, Sir Alex Ferguson đã nhận ra tài năng của cầu thủ này. Theo The Guardian, cựu chiến lược gia người Scotland đã có cơ hội mua tiền vệ người Colombia cho "Quỷ đỏ" nhưng giữa M.U và Porto không đạt được thỏa thuận về giá cả nên rốt cuộc vào mùa Hè 2013, viên ngọc quý mang tên James Rodriguez rơi vào tay đội bóng nhà giàu khi đó là AS Monaco.
Tuy nhiên, theo El Espectador, trong nỗ lực tìm kiếm Cristiano Ronaldo mới cho Old Trafford, Sir Alex sẵn sàng chi ra 38,5 triệu bảng - số tiền giải phóng hợp đồng của James với Porto. Với số tiền giải phóng này, James chỉ cần gật đầu là có thể trở thành người của M.U kể từ mùa Hè 2012 nhưng anh không thể tới nước Anh theo tiếng gọi của Fergie vì “chưa được phép”, vì anh vẫn là “thằng bé của Escobar”.
Năm 1998, Gustavo - Chủ tịch Envigado, “cha đỡ đầu” của James bị bắt vì tổ chức bắt cóc tống tiền. Tới năm 2006, Gustavo bị bắn chết vì mâu thuẫn băng đảng, hệt như cái chết của vị tiền nhiệm ở Envigado trước đó là Jorge Arturo Bustamante vào năm 1993.
Tuy nhiên, sau cái chết của Gustavo, lời hứa từ nhà tù La Catedral năm nào dành cho đứa bé nhà Rodriguez vẫn được thực hiện, James được đưa tới Argentina gia nhập Banfield, rồi Porto. Tương tự, AS Monaco có thể đánh bại M.U trong cuộc chiến tranh giành James vì Dmitry Rybolovlev, ông chủ đội bóng Công quốc theo tố cáo của chủ sở hữu CLB Hearts, Vladimir Romanov là “một gã mafia” có quan hệ mờ ám với những ông trùm ở Colombia từ đầu thập niên 1990.
Gia nhập AS Monaco, James Rodriguez tỏa sáng rực rỡ, ra sân 38 trận, ghi 10 bàn. Hè 2014, tiền vệ sinh năm 1991 này cùng ĐT Colombia tham dự World Cup 2014. Dù đội bóng của anh chỉ vào tới tứ kết, nhưng James Rodriguez vẫn ghi dấu ấn đậm nét khi đoạt danh hiệu Vua phá lưới (6 bàn thắng), giành danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất giải và lọt vào đội hình tiêu biểu.
1 năm sau, James Rodriguez rời AS Monaco và gia nhập Real Madrid với giá 63 triệu bảng, mức giá chuyển nhượng cao thứ 4 thế giới thời điểm ấy. Từ đây, sự nghiệp của ngôi sao người Colombia này trải qua những nốt thăng trầm. Hiện tại, anh thuộc biên chế CLB Rayo Vallecano va đã ra sân ở trận thuộc La Liga mùa này.