Tháng 2/2014, doanh nhân người Italia Massimo Cellino mua lại Leeds United. Triều đại Cellino nắm quyền tại Leeds United không quá dài (3,5 năm) nhưng nó là một trong những giai đoạn kỳ lạ nhất trong lịch sử CLB, với hàng loạt quyết định vô cùng khó hiểu của vị chủ tịch cá tính người Italia.
Mọi chuyện bắt đầu với việc Cellino bổ nhiệm David Hockaday vào ghế HLV trưởng đội bóng chủ sân Elland Road vào năm 2014. Thời điểm ấy, Hockaday vừa bị Forest Green (lúc đó chơi ở National League - tương đương giải Hạng Tư Anh) sa thải. Chiến lược gia sinh năm 1957 đã có buổi trò chuyện với Cellino, với mong muốn được hỗ trợ cho đội 1 hoặc U23 của Leeds. Thế nhưng, Hockaday bất ngờ được tuyển thẳng vào chức HLV trưởng.
Sau này, Hockaday tiết lộ: "Tôi nói chuyện rất hợp với Cellino. Ông ấy hiểu biết nhiều về bóng đá. Chúng tôi ngồi bàn về chiến thuật, và ông ấy hỏi tôi một số câu hỏi rất hay. Sau khoảng 3 tiếng, Cellino nói rằng ông ấy thích tôi và hỏi tôi có muốn làm HLV trưởng của Leeds United không".
Bản thân HLV David Hockaday khi ấy không tin nổi là mình đã được chọn. Thế nhưng, đây không phải là điều "điên rồ" duy nhất mà chủ tịch Massimo Cellino đã làm tại vùng West Yorkshire.
Trong giai đoạn tiền mùa giải, Cellino thường xuyên thảo luận, bàn bạc với HLV Hockaday về các vụ chuyển nhượng và mục tiêu tiềm năng. Hockaday giải thích: "Cellino gửi cho tôi video của cầu thủ và nói đây là người mà CLB muốn ký hợp đồng. Sau khi xem video, tôi nói không thích cầu thủ này. Nhưng rồi Cellino mặc kệ và trả lời rằng đằng nào ông ấy cũng sẽ chiêu mộ cậu ta".
Tuy nhiên, điều này vẫn chưa là gì so với lần Cellino quyết định loại cầu thủ chỉ sau 1 buổi tập. Daily Mail dẫn lời của Hockaday: "Cellino chiêu mộ 1 trung vệ cao to đến từ vùng Scandinavia (Bắc Âu), từng chơi tại Italia. Ông ấy hỏi tôi nghĩ gì về cầu thủ này. Tôi nói rằng anh ta không đủ giỏi. Cellino rõ là không hài lòng. Tôi nói tiếp rằng ông ấy hãy thử nhìn cầu thủ này tập luyện đi.
Hôm sau, Cellino đến xem cậu ta tập. Và đến giờ ăn trưa, Cellino lại gần và nói với tôi rằng ông ta đã cho gã cầu thủ rời khỏi đội".
Dường như vị chủ tịch người Italia không biết mình đang làm gì, và Cellino chiêu mộ cầu thủ chỉ vì ông thích vậy chứ không quan tâm đến năng lực của anh chàng đó ra sao.
Hockaday nói: "Cellino cứ liên tục mang những cầu thủ kiểu như vậy về CLB. Họ còn coi là HLV của đội. Các cầu thủ đều gọi cho ông ấy sau mỗi buổi tập để báo cáo. Tuy nhiên, những cầu thủ Cellino mang về không đủ chất lượng để thi đấu tại Championship và cho Leeds United".
Bản thân David Hockaday không trụ lại Leeds United được quá lâu. Chỉ sau 6 trận đấu chính thức với thành tích 2 thắng và 4 thua, chiến lược gia người Anh bị Cellino sa thải.
Cellino sở hữu Leeds United trong hơn 3 năm, và ông không thiếu những hành vi lạ lùng bị ghi nhận ở đây. Trong một chuyến làm khách trên sân Brentford, Cellino gây náo loạn trong khu vực VIP (gần khu vực CĐV đội chủ nhà) và bị đuổi ra ngoài. Sau đó, ông di chuyển đến khán đài của CĐV đội khách, đầu lắc lư và hát hò cùng người hâm mộ Leeds United.
Matt Child, một CĐV của Leeds United từ thuở nhỏ, được bổ nhiệm làm Giám đốc Điều hành của đội chủ sân Elland Road dưới thời Cellino. Child đã có những chia sẻ về buổi gặp gỡ đầu tiên giữa ông và chủ tịch người Italia vào tháng 09/2014, đồng thời khẳng định doanh nhân sinh năm 1956 là một người rất mê tín:
"Tôi đã dành gần 2 giờ với Cellino, nói về bóng đá, gia đình, lịch sử của CLB. Sau đó, trợ lý của Cellino gọi điện. Họ nói rằng tôi phải đến xem trận đấu vào ngày mai, và đưa gia đình đi cùng. Đội ngũ của Cellino cũng nói sẽ mua cho tôi một chiếc cà vạt khi đến xem trận đấu và yêu cầu tôi và gia đình không được mặc đồ màu tím.
Leeds United giành chiến thắng. Sau đó, Francesca (vợ của Cellino) gọi cho tôi và nói "thật may chúng ta đã thắng, nếu không Cellino sẽ không cho anh tới sân nữa". Lúc đầu tôi nghĩ đó chỉ là lời đùa, nhưng hóa ra Cellino là người mê tín hơn những gì có thể tưởng tượng.
Nếu Leeds United thua ngày hôm đó, tôi chắc chắn Cellino sẽ không muốn tôi đến sân. Nhưng nếu CLB thắng 3-0, có lẽ ông ấy sẽ lại gọi tôi tới vào tuần sau".
Trong thời gian nắm quyền ở Leeds United, chủ tịch Cellino đã sa thải rất nhiều HLV. Chỉ riêng trường hợp của Garry Monk là gắn bó với đội bóng vùng West Yorkshire trọn vẹn 1 mùa giải, còn lại đều phải ra đi nửa chừng.
Có lần, ông còn sa thải toàn bộ đội ngũ nhân viên vệ sinh ngay trên sân tập. Sau đó, tỷ phú người Italia tuyên bố đội U18 của Leeds United phải làm nhiệm vụ dọn dẹp vệ sinh.
Vụ việc gây tranh cãi nhất của Cellino là khi ông sa thải Lucy Ward - quản lý bộ phận giáo dục của học viện bóng đá Leeds United. Ward là huyền thoại của đội bóng nữ Leeds United và quyết định tiếp tục cống hiến cho CLB sau khi đã giải nghệ. Mặc dù là một người làm việc chăm chỉ, Ward bị Cellino đuổi đi chỉ vì cô có mối quan hệ tình cảm với Neil Redfearn - trợ lý HLV của CLB chủ sân Elland Road.
Lucy Ward đã đưa Leeds United ra tòa vì phân biệt giới tính với cô cũng như có quyết định sa thải quá bất công. Cô thắng kiện, buộc Leeds United phải trả cho mình 290.000 bảng và cả chi phí pháp lý.