Tháng 10.1998, Terry đã được đôn lên đội một Chelsea. Kể từ đó đến nay, anh luôn được xem là cầu thủ không thể thay thế nơi trung tâm hàng phòng ngự của The Blues. Chính sự xuất sắc của trung vệ người Anh đã góp phần giúp Chelsea đoạt 3 chức vô địch Premier League, 5 FA Cup, 2 League Cup, 2 Siêu cúp Anh, 1 Champions League và 1 Europa League.
Tuy nhiên, theo tiết lộ của tờ Metro (Anh), các quan chức Chelsea đã bất ngờ hủy bỏ kế hoạch gia hạn hợp đồng với Terry. Điều đó khiến tương lai của ngôi sao 32 tuổi tại sân Stamford Bridge đang bị đặt câu hỏi lớn.
Nếu vẫn tiếp tục bảo lưu quan điểm không gia hạn hợp đồng với Terry, không loại trừ khả năng đội bóng thành London sẽ quyết định rao bán cựu tuyển thủ Anh trong kỳ chuyển nhượng mùa đông tới để tránh trường hợp “mất trắng” anh vào tháng 6.2014.
Cách đây vài ngày, HLV Roberto Mancini đã công khai bày tỏ ý định lôi kéo Terry gia nhập Galatasaray. Được biết, các nhà đương kim vô địch Thổ Nhĩ Kỳ sẵn sàng dành cho “số 26” bản hợp đồng có thời hạn tới 3 năm.
Mặc dù rất muốn kết thúc sự nghiệp thi đấu trong màu áo Chelsea, song nếu tiếp tục bị “ruồng bỏ”, không loại trừ khả năng Terry sẽ nghiêm túc cân nhắc lời đề nghị mà Mancini đưa ra. Trong trường hợp chuyển sang chơi bóng tại sân Turk Telekom Arenaanh sẽ có cơ hội sát cánh cùng người đồng đội cũ Didier Drogba và tiếp tục được thi đấu tại Champions League.