Sau khi sa thải Andre Villas-Boas hồi tháng 3.2012, ông chủ Roman Abramovich đã quyết định bổ nhiệm Di Matteo làm HLV tạm quyền của Chelsea. Ở mùa giải đó, nhà cầm quân 43 tuổi đã để lại dấu ấn đậm nét trên băng ghế huấn luyện khi giúp The Blues đoạt chức vô địch FA Cup và Champions League (chức vô địch châu Âu đầu tiên trong lịch sử của Chelsea).
Tuy nhiên, với chuỗi thành tích bết bát của Chelsea trong giai đoạn đầu mùa giải 2012-2013, Di Matteo đã chính thức bị “trảm” vào ngày 21.11.2012, ngay sau trận thua 0-3 trước Juventus tại vòng bảng Champions League.
Do đơn phương chấm dứt hợp đồng với Di Matteo nên Chelsea vẫn phải “cắn răng” trả cho chiến lược gia người Italia mức lương 130.000 bảng/tuần (7 triệu bảng/năm) cho tới khi hợp đồng giữa đôi bên đáo hạn vào tháng 6.2014.
Kể từ khi bị Chelsea “đẩy ra đường” hồi tháng 11.2012, Di Matteo vẫn đang rơi vào tình cảnh “thất nghiệp”. Tuy nhiên, nhà cầm quân gốc Thụy Sĩ đang đứng trước cơ hội được đối đầu với The Blues tại Premier League khi được một đội bóng thành London khác là Fulham liên hệ.
Mùa giải năm nay, Fulham đang khởi đầu khá bết bát tại giải Ngoại hạng khi mới chỉ giành được vỏn vẹn 10 điểm sau 11 vòng đấu và tiếp tục phải “ngụp lặn” ở vị trí thứ 18 trên bảng xếp hạng. Do đó, ông chủ Shahid Khan đang cân nhắc khả năng sa thải HLV đương nhiệm là Martin Jol để mời Di Matteo vào “chiếc ghế nóng” tại sân Craven Cottage.