Suốt kỳ chuyển nhượng mùa hè vừa qua, HLV David Moyes đã bỏ ra không ít công sức với hy vọng đưa cậu học trò cũ tại Everton là Baines về sân Old Trafford thay thế Patrice Evra. Tuy nhiên, những nỗ lực của Moyes đã không mang lại kết quả khi ban lãnh đạo Everton kiên quyết khước từ mức giá 12 và 15 triệu bảng mà M.U đưa ra.
Mặc dù vậy, ý đồ của Moyes đang bị đe dọa nghiêm trọng khi gã nhà giàu Tottenham vừa quyết định nhảy vào cuộc đua giành chữ ký của Baines.
Với sựu hẫu thuẫn của ông chủ Joe Lewis (người sở hữu tài sản lên tới 2,63 tỷ bảng), Tottenham đã làm “náo loạn” kỳ chuyển nhượng mùa hè khi chi ra 110,5 triệu bảng để chiêu mộ 7 tân binh gồm Paulinho, Nacer Chadli, Roberto Soldado, Etienne Capoue, Vlad Chiriches, Erik Lamela và Christian Eriksen. Do đó, Spurs không hề ngần ngại khi phải cạnh tranh với M.U trong thương vụ này.
Ở thời điểm này, trong tay HLV Andre Villas-Boas chỉ có 1 hậu vệ cánh trái thực thụ là Dany Rose. Do đó, Mourinho đệ nhị rất cần một hậu vệ cánh trái đẳng cấp như Baines để tăng cường sức mạnh cho hàng thủ Tottenham.
Hiện quá trình đàm phán gia hạn hợp đồng giữa Baines với Everton đang gặp trục trặc do đội bóng vùng Eastland không đáp ứng mức lương 75.000 bảng/tuần mà ngôi sao 28 tuổi yêu cầu. Vì vậy, Tottenham sẵn sàng trả cho Baines mức lương “khủng” để thuyết phục anh chia tay Everton trong tháng 1.2014.