Mùa hè năm 2011, M.U đã bỏ ra 20 triệu bảng để đưa Young về sân Old Trafford với hy vọng tiền vệ người Anh sẽ thay thế vai trò của lão tướng Ryan Giggs nơi hành lang cánh trái.
Sở hữu lối chơi đậm chất kỹ thuật nhưng Young lại khá chậm chạp. Ngoài ra, các pha xử lý của anh cũng quá rườm rà khiến các đợt phản công bên cánh trái của M.U thường xuyên bị lỡ nhịp. Mặt khác, những đường tạt cánh của cầu thủ 28 tuổi cũng thiếu đi độ chính xác cần thiết để đặt bộ đôi tiền đạo Wayne Rooney và Robin van Persie vào những tình huống ngon ăn.
Ở thời điểm này, M.U đang sở hữu khá nhiều cầu thủ cánh khác như Luis Nani, Antonio Valencia, Shinji Kagawa, Wilfried Zaha, Ryan Giggs. Ngay cả khi cần thiết, Rooney và Danny Welbeck cũng có thể chơi dạt sang biên. Bên cạnh đó, tài năng trẻ Adnan Januzaj, người thi đấu cùng vị trí với Young cũng đang thi đấu khá ấn tượng trong những lần được tung vào sân.
Do đó, nếu không cải thiện được phong độ của mình, sẽ chẳng có gì ngạc nhiên nếu Young bị HLV David Moyes “tống cổ” trong tháng 1.2014. Nên nhớ, cựu cầu thủ Aston Villa đã không ít lần khiến ông thầy của mình cảm thấy bức xúc sau những pha ăn vạ khá lộ liễu trên sân cỏ.
Về phần mình, nếu muốn tiếp tục nuôi cơ hội được HLV Roy Hodgson điền tên vào danh sách các tuyển thủ Anh tham dự World Cup 2014, Young cũng phải cân nhắc khả năng ra đi tìm kiếm bến đỗ mới trong trường hợp anh vẫn tiếp tục phải “làm bạn” với băng ghế dự bị.