Mùa giải này, vị trí thủ môn luôn khiến HLV Manuel Pellegrini cảm thấy bất an. Nguyên nhân do Joe Hart không còn duy trì được phong độ ổn định như những mùa giải trước. Trong khi đó, Costel Pantilimon chưa mang lại sự chắc chắn cần thiết.
Mặc dù được xem là biểu tượng của Real trong suốt hơn 1 thập kỷ qua, song Casillas đã lần lượt bị hai ông thầy của mình là Jose Mourinho và Carlo Ancelotti “đày” trên ghế dự bị trong suốt năm 2013 vừa qua. Mùa giải này, thánh Iker mới có vỏn vẹn 8 lần được tung vào sân.
Quá chán nản với việc thường xuyên phải ngồi xem các đồng đội thi đấu cũng như lo lắng về khả năng đánh mất chỗ đứng trong màu áo đội tuyển Tây Ban Nha tại vòng chung kết World Cup 2014 nên Casillas đã không ít lần bóng gió về khả năng chia tay Real ngay trong tháng 1.2014 để ra đi tìm kiếm bến đỗ mới.
Tuy đang bị thất sủng trong màu áo Real nhưng với tên tuổi và đẳng cấp của một thủ môn hàng đầu thế giới, người gác đền 32 tuổi đang được một số đội bóng lớn ở châu Âu như Arsenal, Man City, AC Milan hay Schalke 04 theo đuổi.
Để qua mặt các đối thủ cạnh tranh, Man City sẵn sàng cung cấp cho Casillas một bản hợp đồng có thời hạn 5 năm. Kèm theo đó là mức lương hậu hĩnh hơn rất nhiều so với con số 6,5 triệu euro/năm mà thủ môn người Tây Ban Nha đang được hưởng tại đội bóng Hoàng gia. Chắc chắn, lời đề nghị mà The Citizens đưa ra sẽ khiến Casillas phải nghiêm túc cân nhắc.