Từng được đánh giá là một trong những tiền vệ tấn công xuất sắc nhất châu Âu nhưng kể từ khi chuyển sang đầu quân cho M.U hồi mùa hè năm 2012 với giá 17 triệu bảng, Kagawa rất ít khi có cơ hội để thể hiện mình. Mùa giải này, anh mới có vỏn vẹn 14 lần ra sân ở Premier League.
Sau khi hay tin, tân HLV Clarence Seedorf đã không khai bày tỏ ý định đưa Kagawa về sân San Siro trong “phiên chợ hè” sắp tới nhằm tăng cường khả năng sáng tạo cho hàng tiền vệ Milan ở mùa giải tới.
Đây được xem là động thái khá bất ngờ của Clarence Seedorf, bởi trong tay ông đang sở hữu khá nhiều tiền vệ tấn công như Ricardo Kaka, Keisuke Honda, Riccardo Montolivo hay Adel Taarabt.
Giới chuyên môn cho rằng, chỉ cần chồng lên bàn đàm phán số tiền khoảng 15 triệu bảng, Rossoneri hoàn toàn có thể nhận được cái gật đầu đồng ý của Ban lãnh đạo M.U.
Mặc dù vậy, khó khăn lớn nhất của đội bóng áo sọc đỏ-đen trong thương vụ này là việc họ đang gặp phải sự cạnh tranh quyết liệt của hàng loạt tên tuổi lớn khác của bóng đá châu Âu như Borussia Dortmund, Atletico madrid, Schalke 04, Inter Milan, Wolfsburg hay Galatasaray.