Ở thời điểm hiện tại, Chelsea đang sở hữu khá nhiều cầu thủ chạy cánh tài năng như Eden Hazard, Andre Schurrle, Willian và Mohamed Salah. Mặc dù vậy, Mourinho vẫn cảm thấy không hài lòng với những gì mình đang có.
Trong 3 mùa giải trước, Di Maria luôn được xem là cầu thủ không thể thay thế nơi hàng lang cánh phải của Real. Nhưng kể từ khi Los Blancos chiêu mộ thành công Gareth Bale từ Tottenham, HLV Carlo Ancelotti đã thay đổi sơ đồ chiến thuật của đội bóng Hoàng gia từ 4-2-3-1 sang 4-3-3. Điều đó khiến tiền vệ người Argentina gặp không ít khó khăn trong việc tìm kiếm suất đá chính.
Vì vậy, Mourinho đang muốn nhân cơ hội này để thuyết phục cậu học trò cũ theo chân mình gia nhập Chelsea. Sở hữu lối chơi tốc độ, đậm chất kỹ thuật cùng khả năng tạt bóng và dứt điểm tốt, ngôi sao 26 tuổi đang được xem là sự bổ sung lý tưởng cho hàng tiền vệ The Blues.
Trong bối cảnh đang phải vật lộn với cuộc chiến giành vị trí chính thức trong đội hình Real, rất có thể Di Maria sẽ nghiêm túc cân nhắc khả năng tái ngộ với Mourinho.
Mặc dù vậy, nếu muốn thuyết phục được Ban lãnh đạo Real nhả người, đương kim vô địch Europa League sẽ phải chồng lên bàn đàm phán số tiền không dưới 30 triệu bảng.