Trong bối cảnh Frank Lampard đã bước sang sườn dốc của sự nghiệp và không còn duy trì được phong độ cũng như nền tảng thể lực sung mãn nhất để tham dự mọi trận đấu của Chelsea, John Obi Mikel sa sút phong độ trầm trọng, Mourinho đang muốn chiêu mộ thêm một tiền vệ phong ngự tầm cỡ để tăng cường sức mạnh cho khu trung tuyến của Chelsea.
Chắc chắn, lời đề nghị mà Chelsea đưa ra sẽ khiến Ban lãnh đạo Real phải nghiêm túc cân nhắc. Đặc biệt là khi họ đang muốn gom tiền để chiêu mộ tiền đạo Luis Suarez bên phía Liverpool.
Nếu chấp nhận để Khedira gia nhập Chelsea, trong tay HLV Carlo Ancelotti vẫn còn khá nhiều tiền vệ phòng ngự như Xabi Alonso, Luka Modric, Asier Illarramendi hay Casemiro. Thậm chí, khi cần thiết, trung vệ Pepe cũng có thể đá tốt ở vị trí này.
Về phần mình, sau quãng thời gian điều trị chấn thương dây chằng đầu gối (từ tháng 11.2013), Khedira sẽ gặp không ít khó khăn khi cạnh tranh suất đá chính trong đội hình xuất phát của Real. Vì vậy, không loại trừ khả năng tiền vệ người Đức sẽ quyết định chia tay Los Blancos để gia nhập Chelsea.
Khi còn dẫn dắt Real, Mourinho chính là người đã đưa Khedira về sân Bernabeu từ Stuttgart với giá 10 triệu bảng. Dưới sự chỉ bảo của Mr Special, ngôi sao 27 tuổi đã có sự tiến bộ vượt bậc và được đánh giá là một trong những tiền vệ đánh chặn xuất sắc nhất thế giới. Tuy không còn làm việc cùng nhau nhưng cả hai vẫn giữ được mối quan hệ khá thân thiết.