Ngay khi thấy bóng dáng của Hiddink tại sân bay, lập tức câu hỏi đầu tiên đặt ra là vị chiến lược gia này đến London với mục đích gì. Nghi vấn này càng trở nên có giá trị ở thời điểm hiện tại khi nội tình Chelsea, đội bóng của Abramovich, một người có mối quan hệ thân tình với Hiddink đang rối như tơ vò.
Cánh phóng viên đã tận dụng được khoảng thời gian ít ỏi mà Hiddink làm thủ tục để tiếp cận. Tuy nhiên, thông tin thu về chưa thực sự rõ ràng. Theo như HLV 67 tuổi chia sẻ mục đích chuyến đi đến London lần này để giải quyết một vài việc cá nhân đồng thời kết hợp công chuyện. Cuộc “phỏng vấn” dừng lại tại đó và kéo theo rất nhiều giả thiết.
Vài năm trở lại đây, tên tuổi Hiddink đã dần phai nhạt. HLV này không còn làm việc trong môi trường bóng đá đỉnh cao kể từ khi chia tay chính Chelsea năm 2009. Kể từ đó đến nay, Hiddink từng dẫn dắt đội tuyển Thổ Nhĩ Kỳ và không thực sự thành công tại vòng loại Euro 2012. Vừa qua, nhà cầm quân này cũng chia tay Anzhi Makhachkala chỉ sau 1 mùa gắn bó bởi đội bóng “trọc phú” nước Nga đứng trước nguy cơ phá sản.
Sau khoảng 4 năm “ở ẩn”, Hiddink cảm thấy nhớ bầu không khí sôi động tại châu Âu và Champions League. Chi tiết này kết hợp với hoàn cảnh hiện tại của Chelsea, chắc chắn rất nhiều nhà phân tích sẽ hướng đến giả thiết Hiddink là người được chọn để thế chỗ Mourinho bất chấp ông đã nhận lời dẫn dắt ĐT Hà Lan sau World Cup 2014. Trong quá khứ, từng rất nhiều lần Abramovich muốn hiện thực hóa điều này nhưng vẫn chưa làm được bởi vẫn còn thiếu một chút “duyên” với nhà cầm quân người Hà Lan.
Năm 2009, Hiddink đã thay thế Scolari ngồi ghế nóng tại Chelsea trong giai đoạn lượt về của mùa giải. Tuy nhiên, ông không phải HLV chính thức của The Blues bởi khi đó vẫn thuộc biên chế của ĐT Nga. Trong tổng cộng 23 trận cầm quân, Hiddink giành được 17 chiến thắng, 5 trận hòa và chỉ chịu thua duy nhất 1 trận. Đây cũng là tỷ lệ (73,91%) chiến thắng lớn nhất so với 11 đội bóng khác mà Hiddink từng dẫn dắt.