Từng được xem là trụ cột của Real trong 3 mùa giải trước nhưng do dính chấn thương dây chằng đầu gối khá nặng hồi tháng 11.2013 nên Khedira đã phải “ngồi chơi xơi nước” trong phần lớn giai đoạn hai của mùa giải và chỉ có vỏn vẹn 16 lần ra sân trên mọi đấu trường.
Với việc khu trung tuyến của Real đang rất “chật chội” cộng với việc cần thêm tiền để chiêu mộ tiền đạo Luis Suarez nên Chủ tịch Florentino Perez sẵn sàng “tống cổ” Khedira trong kỳ chuyển nhượng mùa hè nếu có đội bóng nào chồng đủ 20.5 triệu bảng lên bàn đàm phán.
Thời gian gần đây, Khedira đang nhận được sự quan tâm đặc biệt của Chelsea cùng hai đội bóng đang thi đấu ở Serie A là Fiorentina và AS Roma.
Chắc chắn, sau khi hay tin, Chelsea sẽ lập tức cử người tiến hành đàm phán với phía Real. Trong bối cảnh Frank Lampard đã bước sang sườn dốc của sự nghiệp, John Obi Mikel thi đấu quá mờ nhạt, Khedira đang được xem là sự bổ sung lý tưởng cho tuyến giữa của The Blues.
Với tiềm lực tài chính hùng mạnh, Chelsea đang là đội chiếm ưu thế trong thương vụ này. Bên cạnh đó, khi còn dẫn dắt Real, Jose Mourinho chính là người đã đưa Khedira về từ Stuttgart hồi mùa hè năm 2010.
Tuy không còn gắn bó với nhau nhưng Người đặc biệt vẫn luôn giữ được mối quan hệ thân thiết với tiền vệ người Đức.