Từng được đánh giá là một trong những tài năng trẻ triển vọng nhất của bóng đá Anh nhưng kể từ khi chuyển sang đầu quân cho Arsenal hồi mùa hè năm 2011, Jenkinson không thể cạnh tranh được suất đá chính với Bacary Sagna.
Mặc dù Sagna chuyển sang đầu quân cho Man City, song HLV Arsene Wenger mang về sân Emirates một hậu vệ cánh phải đẳng cấp khác là Mathieu Debuchy từ Newcastle. Không những vậy, The Gunners đang tiến hành hoàn tất hợp đồng để chiêu mộ tài năng trẻ Calum Chambers. Điều đó khiến Jenkinson gần như không còn “đất dụng võ” tại Arsenal.
Jenkinson đã phải "khăn gói" rời Arsenal.
Thời gian gần đây, Jenkinson được cả 4 đội bóng tầm trung ở Premier League gồm Hull City, Sunderland, Swansea và West Ham săn đón. Do không còn xem tuyển thủ Anh là nhân tố trong kế hoạch lâu dài của mình nên HLV Wenger sẵn sàng bán anh nhằm cân đối lại ngân sách thu chi.
Tin từ tờ Goal cho hay, Hull City đã nhanh tay hơn các đối thủ cạnh tranh khi thuyết phục được Arsenal nhượng lại Jenkinson với giá 3 triệu bảng. Hiện cầu thủ 22 tuổi tiến hành thương lượng các điều khoản cá nhân với đội chủ sân KC Stadium.
HLV Steve Bruce hy vọng, Hull sẽ sớm hoàn tất hợp đồng với Jenkinson trong vòng 48 giờ tới để hậu vệ người Anh có thể góp mặt trong trận đấu tại vòng sơ loại Europa League với CLB FK Dukla Trencin của Slovakia vào thứ Tư tới (giờ địa phương).
Như vậy, cựu cầu thủ Charlton Athletic đã trở thành tân binh thứ 4 của Hull City trong kỳ chuyển nhượng mùa hè này, sau Jake Livermore (Tottenham), Robert Snodgrass (Norwich City) và Tom Ince (Blackpool).