“Tôi thích trở thành HLV của Didier Drogba bởi hai lý do. Thứ nhất, tôi biết tới cậu ấy từ khi còn cậu ấy còn chơi cho Le Mans ở Pháp. Một cầu thủ chất lượng mà các tuyển trạch viên đã báo về cho tôi và khiến tôi thực sự chú ý. Thứ hai, cậu ấy đã khiến cho chúng tôi tổn thương rất nhiều và điều này sẽ không xảy ra nếu khi ấy tôi quyết tâm hơn”, HLV Wenger nói với vẻ thất vọng.
Mùa hè 2004, sự chần chừ của Wenger đã khiến Arsenal để vuột mất Drogba vào tay Chelsea. Hệ quả, trong 15 lần đối đầu với “Pháo thủ”, tiền đạo người Bờ Biển Ngà ghi tới 15 bàn thắng, gián tiếp ngăn chặn giấc mơ nâng cao những chiếc cúp của đội bóng áo đỏ thành London.
Ngoài Drogba thì một điều đáng tiếc khác của Wenger đó là bỏ lỡ cơ hội chiêu mộ Cristiano Ronaldo. “Điều hối tiếc nhất của tôi? Tất nhiên là đã để xổng Ronaldo vào tay M.U. Chính chúng tôi chứ không phải ai khác mới là những người đầu tiên ở Anh tiếp cận cậu ấy. Thật đáng tiếc là mọi chuyện lại không như ý muốn và cho đến giờ thì đó vẫn còn là nỗi đau”, “Giáo sư” nói thêm.
Cũng như Drogba, Ronaldo đã không ít lần phá lưới “Pháo thủ” thời còn khoác áo M.U và cũng là một những ngôi sao gián tiếp khiến đội bóng của HLV Wenger phải trải qua 9 năm liền trắng tay trên khắp các mặt trận. Ngoài Drogba và Ronaldo thì nhà cầm quân người Pháp còn bỏ lỡ cơ hội ký hợp đồng với hai ngôi sao khác là Yaya Toure và Zlatan Ibrahimovic. Thậm chí hồi còn trẻ, hai ngôi sao đình đám này từng tới tập luyện tại Arsenal.