Trưởng thành từ lò đào tạo trẻ M.U, Tom Cleverley từng được đánh giá là một trong những tiền vệ trẻ tài năng bậc nhất của Quỷ đỏ. Năm 2009 Cleverley được đội bóng chủ quản đem cho Leicester City, Watford và Wigan mượn nhằm tích lũy thêm kinh nghiệm thi đấu.
Sau những màn trình diễn ấn tượng trong các mùa giải đó, ngôi sao người Anh đã được Sir Alex gọi lại M.U vào đầu mùa giải 2011/2012. Cleverley lập tức chứng tỏ được tài năng khi thi đấu nổi bật nơi hàng tiền vệ và được ví như “Paul Scholes mới”.
Tuy nhiên chấn thượng nghiêm trọng gặp phải sau trận thắng 8-2 của M.U trước Arsenal hồi cuối tháng 8.2011 khiến tiền vệ sinh ra ở West Yorkshire phải nghỉ thi đấu 4 tháng và không còn là chính mình khi tái xuất. Trong hai mùa giải 2012/2013 và 2013/2014, dù được Sir Alex và David Moyes khá ưu ái nhưng những gì Cleverley thể hiện chỉ gói gọn trong 2 từ thất vọng.
Ở kỳ chuyển nhượng mùa hè 2014 vừa qua, khi M.U bổ nhiệm Louis van Gaal vào chiếc ghế nóng, đồng thời chi ra 150 triệu bảng để mang về những ngôi sao bản hợp đồng “bom tấn” thì Tom Cleverley đã không còn “đất sống”. Anh bị đem cho Aston Villa mượn kèm theo điều khoản mua đứt vào cuối mùa.
Ngay khi bị đẩy khỏi “Nhà hát”, ngôi sao 24 tuổi thừa nhận sự nghiệp của mình tại Old Trafford đã khép lại. Anh thực sự thất vọng với cách đối xử của Ban lãnh đạo M.U dành cho mình. Cleverley cho rằng anh xứng đáng được giữ lại và trao thêm cơ hội thể hiện sau những gì đã cống hiện.
Không nói suông, Tom Cleverley còn có những hành động dứt khoát cho việc đoạt tuyệt với CLB thành Manchester. Theo đó anh đã bán đứt chiếc đồng hồ hiệu Hublot vốn được đặt làm riêng để tôn vinh M.U cho một hiệu cầm đồ ở Blackpool và thu về 17.500 bảng.
Điểm nổi bật của chiếc đồng hồ này là mặt sau khắc tên, số áo của Cleverley, còn mặt trước in hình biểu tượng Quỷ đỏ.
Bất mãn với việc bị hắt hủi và bán đi “tín vật” thể hiện lòng trung thành, sự tôn kính với Red Devils, có thể tin ngày Cleverley chính thức rời M.U không còn xa.