Kể từ khi được đôn lên đội một Chelsea hồi năm 1998, Terry đã nhanh chóng hòa nhập và trở thành cầu thủ không thể thay thế nơi trung tâm hàng phòng ngự
The Blues. Tính tới thời điểm này, anh đã có 661 lần ra sân trên mọi đấu trường và ghi được 63 bàn thắng.
Chính phong độ ấn tượng và ổn định của anh đã giúp đội bóng phía Tây thành London giành được 13 danh hiệu lớn nhỏ. Trong đó, đáng chú ý nhất là 3 chức vô địch Premier League, 1 Champions League và 1 Europa League.
Terry sẽ ở lại Chelsea tới tháng 6.2016.
Hợp đồng cũ giữa Terry với Chelsea sẽ đáo hạn vào cuối mùa giải này. Điều đó khiến không ít fan hâm mộ đội bóng tỏ ra băn khoăn về tương lai của cựu thủ quân tuyển Anh tại sân Stamford Bridge.
Tuy nhiên, tới hôm 266.3 vừa qua, Terry chính thức đặt bút gia hạn hợp đồng với Chelsea thêm 1 năm. Điều đó có nghĩa, ngôi sao 34 tuổi sẽ tiếp tục gắn bó với đội bóng áo xanh tới tháng 6.2016. Bản hợp đồng này giúp anh kiếm được khoản thu nhập 150.000 bảng/tuần.
Sau khi cam kết tương lai với Chelsea, Terry phát biểu: “Tôi rất vui mừng khi gia hạn hợp đồng với Chelsea. Sau khi cùng đội bóng chinh phục chức vô địch Capital One Cup hồi đầu tháng, tôi hy vọng rằng bản thân mình và các đồng đội sẽ tiếp tục mang về phòng truyền thống của CLB thêm những danh hiệu cao quý.
Được khoác áo một đội bóng lớn như Chelsea là niềm tự hào lớn nhất trong sự nghiệp của tôi. Xin cảm ơn tất cả các fan hâm mộ vì đã ủng hộ tôi trong suốt thời gian qua”.