1. Fernando Torres (mua từ Liverpool, tháng 1.2011, 50 triệu bảng).
2. Andriy Shevchenko (mua từ AC Milan, mùa hè năm 2006, 30 triệu bảng).
3. Chris Sutton (mua từ Blackburn, mùa hè năm 1999, 10 triệu bảng).
4. Shaun Wright-Phillips (mua từ Man City, mùa hè năm 2005, 21 triệu bảng).
5. Juan Sebastian Veron (mua từ M.U, mùa hè năm 2003, 15 triệu bảng).
6. Winston Bogarde (cập bến Stamford Bridge vào mùa hè năm 1997 theo dạng chuyển nhượng tự do).
7. Adrian Mutu (mua từ Parma, mùa hè năm 2003, 15,8 triệu bảng).
8. Gael Kakuta (mua từ Lens, mùa hè năm 2007, không tiết lộ mức phí).
9. Robert Fleck (mua từ Norwich City, mùa hè năm 1992, 2,1 triệu bảng).
10. Khalid Boulahrouz (mua từ Hamburg, mùa hè năm 2006, 8 triệu bảng).