Trong suốt hơn 20 năm theo nghề, Hoài Linh luôn được khán giả nhớ tới nhờ lối diễn chân thật, gần gũi trong các tiểu phẩm hài.
Mỗi khi xuất hiện trên sân khấu, anh thường hóa thân thành những ông cụ gầy gò, khắc khổ, ngày ngày mặc áo bà ba nâu sòng. Thậm chí, khi "đổi đời" với cuộc sống cao sang quyền quý, nam danh hài lại chọn cách giả gái và xem đây là một trong biệt tài của anh.
Hoài Linh bắt kịp xu hướng khi để tóc hai mái, nhuộm highlight, để tóc dài của thập niên 90'.
Tuy nhiên, ít ai biết rằng thời trai trẻ, Hoài Linh từng đốn tim không ít fan nữ nhờ ngoại hình thư sinh, điển trai như tài tử. Anh từng để tóc dài hai mái, nhuộm highlight theo mốt của thập niên 90'.
Nam danh hài còn từng gắn râu, tóc tai chỉnh tề, thắt cà vạt lịch lãm như doanh nhân và so về nét thu hút, nhiều ý kiến cho rằng, anh điển trai không kém các tài tử điện ảnh Hong Kong.
Thêm những hình ảnh thời trai trẻ của Hoài Linh:
Hình ảnh khác lạ của Hoài Linh vào những ngày đầu lấn sân nghệ thuật.
Thời điểm này, anh trai Dương Triệu Vũ vẫn còn rất thư sinh và chưa đóng nhiều vai khắc khổ.
Không ít người nhận xét, trông Hoài Linh bảnh bao, điển trai hệt như tài tử Hong Kong.
Cách đây không lâu, nam danh hài từng gây sốt cộng đồng mạng khi đăng tải hình ảnh cũ, với áo phông, mũ lưỡi trai, đeo kính Nobita và tự gọi mình là "trẻ trâu".
Phong cách Hip hop cực ngầu hiếm thấy ở Hoài Linh.
Danh hài tâm sự: "Mới đó đã hơn 20 năm với nghề, biết bao nhiêu đổi thay, nhưng trong tôi vẫn luôn là chàng trai vui tính, dễ thương…"
Qua thời gian, anh dần được khán giả yêu mến qua lối diễn gần gũi, mộc mạc với những vai diễn nông dân nghèo khó, khắc khổ.
Vài năm trở lại đây, Hoài Linh ngày càng đắt show trên ghế nóng khi liên tiếp được mời làm giám khảo show truyền hình thực tế. Đây cũng là dịp khán giả thấy anh ăn mặc chỉn chu, chăm chút về ngoại hình mỗi khi xuất hiện.