Năm 2005: Hình ảnh cặp đôi tình tứ trong bộ phim hành động đầu tay họ hợp tác chung – Mr and Mrs. Smith. Đây cũng là thời điểm Brad Pitt c hia tay bà xã Jennifer Aniston để đến với Angelina Jolie sau tin đồn “phim giả tình thật” dù cả hai phủ nhận trước đó. Tuy vậy không lâu sau chính “đả nữ Hollywood” lên tiếng khẳng định cô và Pitt đã trúng tiếng sét ái tình.
Năm 2006: Sau một năm kể từ khi Jolie thừa nhận yêu Pitt, cả hai chính thức lên tiếng về quan hệ tình cảm dành cho nhau vào tháng 1.2006. Bên cạnh đó, Angelina Jolie còn thông báo tin vui có thai con trai đầu lòng với Pitt (Shiloh). Đây là hình ảnh cả hai lần đầu xuất hiện bên nhau tại thảm đỏ buổi công chiếu phim The Good Shepherd diễn ra tháng 12.2006 trong thời gian thai kỳ bé Shiloh ở tháng thứ 6.
Năm 2007: Hình ảnh cặp đôi dành cho nhau ánh mắt ngọt ngào và sự tuan tâm trước ống kính phóng viên tại buổi chiếu ra mắt phim Ocean’s Thirteen do Brad Pitt tại Los Angeles thủ vai.
Tháng 1.2008: Hình ảnh “bà Smith” trong bộ đầm quây khoe ngực đầy, tình tứ” trao cho ông xã ánh nhìn đầy trìu mến và chất chứa yêu thương. “Ông Smith” dìu bà xã trong thời gian mang bầu lần hai trên thảm đỏ Lễ trao giải thưởng điện ảnh của hiệp hội diễn viên điện ảnh Mỹ Screen Actors Guils Awards tại Los Angeles. Tuy vậy Angelina Jolie lúc này vẫn phủ nhận tin đồn mang thai lần hai.
Tháng 5.2008: Dù “đả nữ” Jolie từng phủ nhận cô mang bầu lần hai, thế nhưng tại thảm đỏ LHP Cannes diễn ra tháng 5.2008, cô không ngần ngại diện váy bầu quyến rũ của thương hiệu Max Azria, khoe bụng bầu 7 tháng sánh đôi bên ông xã ra mắt bộ phim hoạt hình do cô lồng tiếng – Kung Fu Panda.
Tháng 8.2008: Hai vợ chồng hạnh phúc chào đón cặp song sinh thiên thần Vivienne và Knox.
Tháng 11.2008: Đây là lần đầu tiên Jolie xuất hiện trước công chúng sau 3 tháng sinh cặp song sinh Vivienne và Knox. Cô cùng chồng rạng rỡ tại buổi công chiếu bộ phim Chalenging tại New York trong bộ đầm đen của hãng Versace, khoe thân hình quyến rũ bất ngờ dù vừa lâm bồn cách đó không lâu và lên chức bà mẹ 6 con (cô nhận thêm 3 người con nuôi cùng 3 con đẻ với Pitt).
Tháng 1.2009: Gia đình 8 thành viên gần bằng một “đội bóng” của nhà Pitt có chuyến du lịch đến Nhật Bản khi họ vừa hạ cánh tới sân b ay quốc tế Narita. Đây cũng là lần đầu tiên cặp song sinh Vivienne và Knox được bố mẹ cho xuất hiện trước công chúng.
Tháng 2.2009: Vợ chồng nhà Pitt hạnh phúc nắm tay nhau tại thảm đỏ lễ trao giải thưởng điện ảnh Bafta Awards 2009. Họ luôn khiến người hâm mộ và truyền thông chú ý khi dành cho nhau ánh mắt yêu thương và những cử chỉ ngọt ngào.
Tháng 5.2009: Đây là thời điểm dấy lên tin đồn gia đình nhà Pitt mâu thuẫn và có dấu hiệu ly hôn. Đáp lại, vợ chồng ngôi sao tiếp tục dành cho nhau những cái ôm ngập tràn hạnh phúc tại thảm đỏ LHP Cannes 2009 trong ngày công chiếu bộ phim Inglourious Basterds do Pitt thủ vai.
Tháng 2.2010: Cặp đôi đưa con trai Maddox tới cổ vũ cho đội New Orleans Saint tại chung kết Super Bowl ở Miami (Mỹ).
Năm 2011: “Đội bóng” nhà Pitt một lần nữa đến Nhật Bản du lịch khi đại gia đình 8 thành viên xuất hiện tại sân bay quốc tế Haneda ở Tokyo.
Năm 2012: Nụ hôn cuồng nhiệt vợ chồng nhà Pitt giành cho nhau trên thảm đỏ Screen Actors Guild Awards 18.
Năm 2013: Cặp đôi ngôi sao đưa hai con trai nuôi Pax Thiên và Maddox tham ra buổi công chiếu bom tấn World War Z do Brad Pitt thủ vai chính, diễn ra tại London (Anh).
Năm 2014: Một năm sau gia đình Brangelina quây quần trong buổi ra mắt bộ phim Maleficent do Angelina Jolie thủ vai chính.
Tháng 6.2014: “Ông bà Smith” dắt tay nhau tham dự Hội nghị thượng đỉnh toàn cầu nhằm chấm dứt bạo lực tình dục trong các cuộc xung đột được tổ chức tại London.
Tháng 8.2014: Sau thời gian dài sống chung và có với nhau 6 người con cả con đẻ lẫn con nuôi, vợ chồng nhà Pitt mới quyết định đi đến hôn nhân.
Năm 2015: Vợ chồng nhà Pitt hạnh phúc trong kỳ nghỉ cuối năm 2015 ở Vịnh Hạ Long, Việt Nam.