Lần đầu hai người gặp nhau là vào năm 1922, trong một bữa tiệc do Tống Tử Văn tổ chức. Ngay từ cái nhìn đầu tiên, Tưởng đã si mê Mỹ Linh – cô gái xinh đẹp lại có học thức.
Dù nổi tiếng là đào hoa nhưng trong chuyện tình với Tống Mỹ Linh, Tưởng gặp phải vận đen trùng trùng. Trước hết là sự phản đối của cả gia đình họ Tống vì Tưởng không phải tín đồ cơ đốc giáo.
Ngay chính Tống Mỹ Linh cũng không xem Tưởng ra gì vì vào lúc này, địa vị của Tưởng trong Quốc dân đảng chưa có gì đặc biệt. Sau lưng Tưởng, Mỹ Linh thậm chí còn gọi ông ta là “anh nhà quê Ninh Ba”.
Dù như thế Tưởng không nản chí. Như cuốn Bí mật gia đình họ Tống viết: “Tưởng Giới Thạch hiểu rất rõ những gian nan vất vả phải trải qua trên con đường đi đến cuộc nhân duyên Tưởng – Tống. Tuy nhiên, Tưởng với bản sắc quân nhân, quả đoán trong công việc, đáng làm là làm, không chần chừ do dự…
...5 năm tiếp theo đó, Tưởng dồn sức cho sự nghiệp cách mạng, mang quân bắc phạt nhưng vẫn thường xuyên trao đổi thư từ với Tống Mỹ Linh”.
Rồi cơ hội cũng đến với Tưởng. Vào năm 1924, Tôn Trung Sơn mất, nội bộ Quốc dân đảng đấu đá nhau. Bằng các nước cờ cao, Tưởng Giới Thạch dần dần được trung ương Quốc dân đảng đưa lên vị trí lãnh tụ thay thế Tôn Trung Sơn. Tuy nhiên, để đạt mục đích trong cuộc tình mà ông ta đã theo đuổi suốt 5 năm thì còn phải chờ đến cuộc chiến bắc phạt tiêu diệt các thế lực quân phiệt địa phương.
Liên tiếp quân của Tưởng thắng lớn mấy trận: Tháng 7.1926 lấy được Hán Khẩu, rồi tháng 11 thì chiếm được Nam Xương. Thừa thắng, Tưởng phát lệnh tấn công Nam Kinh – đại bản doanh của Tôn Truyền Phương có 30 vạn quân bảo vệ. Đồng thời, với lệnh tấn công quân sự, Tưởng cũng đi một nước cờ cao trong tình trường.
Ngày 25.2.1927, Tưởng gửi cho Mỹ Linh một bức điện nói rằng sẽ đón nữ sĩ lên Nam Kinh trong 1 tháng. Bức điện viết: “Thân mến gửi tiểu thư Mỹ Linh – Thượng Hải: Xin chuẩn bị trước, cuối tháng 3 có tàu hỏa đặc biệt đón lên Nam Kinh gặp mặt. Người gửi: Tưởng Trung Chính – 25.2”.
Đến lúc này, tiểu thư họ Tống không còn có thể coi Tưởng là anh nhà quê trong khi hàng triệu dân Trung Quốc đang tung hô ông ta như Napoleon của Trung Quốc.
Cuốn Ba chị em họ Tống đã viết về sự thay đổi trong tình cảm của Mỹ Linh: “Thắng lợi liên tục của quân bắc phạt, chiến tích vẻ vang của Tưởng Giới Thạch đã làm cho trái tim luôn hướng về quyền thế của Mỹ Linh bắt đầu xao động và nảy nở tình yêu”.
Điện hẹn 1 tháng nhưng không cần tới 1 tháng, quân Tưởng đã chiếm được Nam Kinh, rồi ngay sau đó là Thượng Hải vào ngày 25.3 khiến Tống tiểu thư càng thêm ngưỡng mộ Tưởng thống soái. Theo lời hẹn trước, đích thân Tưởng đi tàu hỏa đến Thượng Hải đón Mỹ Linh lên Nam Kinh.
Trong ánh hào quang của người đàn ông quyền lực số một Quốc dân đảng lại đang được tung hô vĩ đại vì những chiến công bắc phạt, Mỹ Linh đã hoàn toàn ngã gục.
Vài tháng sau, Tống Ái Linh đã họp báo tuyên bố Tưởng Tống sẽ cưới nhau vào cuối năm.