Tướng Thắng gia nhập đội bóng xứ Thanh từ ngày 30/4 năm trước với khối công việc bộn bề thế chỗ người tiền nhiệm Mihail Cucchiaroni. Dù thời gian cập rập song vị HLV trẻ tuổi vẫn cho thấy năng lực cầm quân đáng nể. Ông không những ổn định tinh thần quân ngũ, dẹp yên những mầm mống nổi loạn mà còn đưa đội bóng trở lại với phong độ thăng hoa.
Từ nhóm giữa bảng với thành tích thi đấu thiếu ổn định, dưới bàn tay của HLV Đức Thắng, đoàn quân xứ Thanh đã vùng lên mạnh mẽ ở giai đoạn lượt về và cán đích ở vị trí thứ nhì trên bảng xếp hạng chung cuộc.
Quyết định chia tay Thanh Hóa của tướng Thắng được đưa ra sau thất bại 1-2 trước Hải Phòng ở vòng 1/8 Cúp Quốc gia 2019
Tuy nhiên mọi sự đã không còn diễn ra như mong đợi ở mùa giải 2019. Đầu tiên, FLC - tập đoàn bảo trợ cho đội bất ngờ rời đi, để lại đống ngổn ngang cho lãnh đạo Tỉnh. Tài chính chưa rõ ràng cùng tương lai mơ hồ khiến đội bóng khởi động lượt đi cực kỳ bết bát, và thậm chí đã tụt xuống nhóm cuối bảng.
Khi bầu Đệ trở lại, tình hình dần ổn định. Đội bóng chơi tốt hơn ở 7 trận kế tiếp và cán đích ở top 5 trước thềm giai đoạn 2. Tuy nhiên, khi mà tương lai đầy hy vọng đang được mở ra thì sự việc HLV Đức Thắng được CLB bật đèn xanh cho rời đi lại xuất hiện.
Là một HLV có năng lực và cá tính song sự nghiệp của HLV Đức Thắng tương đối lận đận
Đây không phải lần đầu chiến lược gia sinh năm 1976 muốn chia tay xứ Thanh. Hồi đầu mùa giải này, ông cũng từng bày tỏ ý định rời CLB trước viễn cảnh mờ mịt tại đây. Tuy nhiên, được sự động viên từ lãnh đạo, ông đã thay đổi ý định và ở lại giúp CLB tái xây dựng dựa trên nguồn lực sẵn có.
Một số nguồn tin tiết lộ, ngoài HLV Đức Thắng, các trợ lý Nguyễn Huy Thông và Hoàng Thanh Tùng cũng sẽ nối gót rời đi. Nhân vật được cho rằng sẽ kế nhiệm ghế lái trưởng CLB Thanh Hóa sẽ là "cựu binh" Vũ Quang Bảo.