Dưới thời nhà Trần, Chiêm Thành từng phải thần phục và cống nạp cho Đại Việt. Thế nhưng khi vua Chiêm là Chế Bồng Nga lên ngôi, nhà Trần bắt đầu suy yếu, Chế Bồng Nga nhiều lần đưa quân tiến đánh khiến nhà Trần phải thảm bại tháo chạy khỏi thành Thăng Long. Các sử sách còn mô tả rằng quân Chiêm vào Thăng Long như chỗ không người, vua tôi nhà Trần đều sợ quân Chiêm như sợ cọp.
Sau khi lên ngôi Vua, Chế Bồng Nga nhận thấy nhà Trần không còn hùng mạnh như trước nữa. Nguyên nhân chính là vì các vua Trần đời sau nhu nhược, mất mùa liên miên, sức sản xuất của người dân suy giảm, vua quan ham mê tửu sắc, đánh sưu cao thuế nặng, sống xa hoa trên sự đói khổ của người dân... Vì thế thời điểm này xã hội dưới thời nhà Trần rất bất ổn.
Năm 1361, Chế Bồng Nga đưa quân theo đường biển đánh cửa biển Dĩ Lý (Quảng Bình ngày nay), quân nhà Trần thua chạy, quân Chiêm cướp phá tàn sát dân chúng rồi quay trở về. Sau đó quân Chiêm nhiều lần quấy phá nơi biên giới.
Năm 1368, vua Trần Dụ Tông quyết định đưa quân đánh Chiêm Thành, nhưng khi đến vùng Chiêm Động (Quảng Nam ngày nay) thì bị trúng kế rơi vào trận phục kích của quân Chiêm và đại bại. Tướng chỉ huy là Trần Thế Hưng bị bắt, tàn quân phải rút chạy về nước.
Năm 1371, nội bộ nhà Trần rối loạn, hoàng tử Trần Phủ lật đổ Dương Nhật Lễ (tên khác là Trần Nhật Kiên) rồi lên ngôi vua, niên hiệu là Nghệ Tông.
Mẹ của Nhật Lễ trốn sang nước Chiêm nhờ Chế Bồng Nga tiến đánh nhà Trần nhằm trả thù. Chế Bồng Nga cho quân theo đường thủy đánh cửa Đại An, quân Trần đại bại, quân Chiêm tiến thẳng vào Thăng Long rất dễ dàng. Cuốn “Việt Nam sử lược” mô tả quân Chiêm chiếm Thăng Long như “như đi vào chỗ không người”. Vua Nghệ Tông phải trốn khỏi kinh thành.
Quân Chiêm tha hồ cướp bóc vơ vét kinh thành, đốt cung điện, sách vở. Khi vua nhà Minh là Chu Nguyên Chương xuống chiếu bắt 2 nước không được gây chiến, quân Chiêm mới rút về nước mang theo nhiều báu vật cướp được.
Năm 1376, Chế Bồng Nga lại đưa quân bắc tiến, vua Trần Duệ Tông sai Đỗ Tử Bình đưa quân đi đánh (lúc này vua Trần Nghệ Tông đã lên ngôi Thượng Hoàng). Chế Bồng Nga cho người dâng 10 mâm vàng xin giảng hòa, thế nhưng Đỗ Tử Bình dấu vàng rồi tâu về triều là Vua Chiêm ngạo mạn không thần phục. Vua Trần nổi giận, tháng 1/1077 liền đưa quân nam tiến.
Vua Trần đích thân đưa quân theo đường biển tiến đến cửa Thi Nại (Quy Nhơn) đánh chiếm đồn Thạch Kiều, rồi đưa quân tiến đến kinh thành Đồ Bàn của nước Chiêm.
Chế Bồng Nga cho người chạy sang nhà Trần trá hàng, rồi tung tin là Chế Bồng Nga đã rút quân chủ lực khỏi kinh thành rồi. Vua Trần mắc mưu liền cho quân ung dung tiến vào thành thì bất ngờ bị phục binh quân Chiêm bốn bề đổ ra tiến đánh, quân Trần bị chia cắt và đại bại, 10 phần thì chết 7,8 phần. Vua Trần bị vây khốn trúng phải tên mà tử trận. Quân Chiêm đuổi quân nhà Trần đến tận vùng Thanh – Nghệ.
Tháng 6/1378, Chế Bồng Nga đưa quân vượt sông Đại Hoàng đánh tan quân của Đỗ Tử Bình, rồi đưa quân đánh chiếm Thăng Long. Thượng Hoàng Nghệ Tông lại phải chạy khỏi Thăng Long, đem vàng bạc châu báu dấu ở núi Thiên Kiến và động Khả Lăng.
Năm 1380, Chế Bồng Nga tuyển binh ở Tân Bình và Thuận Hóa, rồi sau đó đem quân đánh chiếm Nghệ An. Hồ Quý Ly và Đỗ Tử Bình đưa quân chặn lại. Chế Bồng Nga phải dừng tiến quân nhưng châu Nghệ An, Thuận Hóa, Tân Bình vẫn thuộc về người Chăm.
Năm 1383, Chế Bồng Nga lại đưa quân bắc phạt chiếm giữ kinh thành Thăng Long. Lê Quý Đôn mô tả rằng: “vua (Chế Bồng Nga) ra vào Việt Nam như đi vào chỗ không người, chỉ trong mấy năm đến phá kinh đô 3 lần, làm cho vua tôi phải kinh hoàng” .
Quân Chiêm nhiều lần chiếm kinh thành Thăng Long, cướp báu vật rồi đem cống nạp cho nhà Minh, vì thế mà vua Minh cho Chiêm Thành đánh Đại Việt không có ý kiến gì.
Năm 1386, quân Minh thông báo sẽ đem quân giúp Đại Việt đánh Chiêm Thành, và yêu cầu Đại Việt chuẩn bị các trạm lương thực suốt từ biên giới với Vân Nam đến Nghệ An, cùng 100 thớt voi. Tuy nhiên nhà Trần đã từ chối vì e rằng quân Minh nhân cơ hội này sẽ thôn tính Đại Việt.
Năm 1389, Chế Bồng Nga lại cho quân tiến đánh nhà Trần, thượng hoàng Nghệ Tông sai Hồ Qúy Ly đưa quân giao chiến với quân Chiêm.
Chế Bồng Nga ở thượng nguồn sông Lương, cho đắp đập ngăn sông phía thượng lưu, cho đóng cọc dày, bố trí tượng binh và bộ binh mai phục, rồi vờ rút quân đi.
Hồ Quý Ly tưởng quân Chiêm rút lui liền đem quân truy kích, nào ngờ bị trúng phải trận địa mai phục của quân Chiêm. Chế Bồng Nga cho phá đập nước khiến quân Trần bị thiệt hại nặng nề, nhiều tướng bị bắt sống hoặc tử trận. Hồ Quý Ly để một số tướng ở lại cầm cự còn thì rút về kinh thành. Tuy nhiên quân Trần ở lại cũng không cầm cự được và phải rút lui, Chế Bồng Nga đuổi theo đến Hoàng Giang.
Thượng hoàng Trần Nghệ Tông sai đô tướng là Trần Khát Chân đưa quân ngăn quân Chiêm. Trần Khát Chân đến sông Hoàng Giang nhưng nhận thấy nơi đây không đóng quân được nên đưa quân đến sông Hải Triều.
Tháng 1/1390, Chế Bồng Nga đưa hơn 100 chiến thuyền thị sát sông Hải Triều. Không may cho Chế Bồng Nga, một tùy tướng của ông ta là Bỉ Lậu Kê vì sợ phạt tội nên ra hàng Trần Khát Chân, đồng thời báo cho biết thuyền ngự của vua Chiêm sơn màu xanh lục.
Trần Khát Chân liền cho các hỏa pháo tập trung vào thuyền Vua Chiêm mà bắn, Chế Bồng Nga bị trúng đạn mà chết.
Sử gia Ngô Thì Sĩ mô tả rằng khi tướng Phạm Như Lạt đưa đầu của Chế Bồng Nga đến trình báo thượng hoàng Trần Nghệ Tông vào giữa canh ba, Nghệ Tông hoảng hồn tưởng mình đang bị vây bắt. Nghe tin thắng trận Nghệ Tông nửa tin nửa ngờ liền cho triệu tập các quan để xem cho kỹ. Các quan mặc triều phục, đến và hô “vạn tuế!”, lúc này Nghệ Tông mới yên tâm mà nói: “Ta với Bồng Nga cầm cự nhau đã lâu, ngày nay mới được gặp nhau, có khác gì Hán Cao Tổ thấy đầu Hạng Vũ, thiên hạ yên rồi!”.
Chế Bồng Nga chết, quân Chiêm Thành sau đó phải rút về nước và không còn dám đánh Đại Việt nữa.
Trong lịch sử Việt – Chiêm đều chứng kiến nhiều lần Chiêm Thành hàng phục Đại Việt. Chỉ có vào thời nhà Trần suy yếu, một Chế Bồng Nga nổi lên mới có thể đưa quân uy hiếp Đại Việt, vào thành Thăng Long như chỗ không người. Vua quan nhà Trần sợ quân Chiêm như sợ cọp.