Trận ra quân, Singapore đã cho thấy họ là một đội bóng được tổ chức tốt khi có chiến thắng thuyết phục 3-0 trước Myanmar. Chiến thắng này giúp đội chủ nhà duy trì tâm lý hứng khởi và nhập cuộc đầy tự tin trước Philippines – 1 trong 2 ứng viên đi tiếp của bảng A.
Trong suốt hiệp 1, dù hàng thủ nhiều thời điểm tỏ ra lóng ngóng, nhưng bằng cự ly đội hình hợp lý, cùng chiều cao tốt của các cầu thủ trên hàng tấn công, Singapore đã duy trì một thế trận cân bằng với Philippines. Thậm chí nhiều thời điểm, họ mới là đội chơi trên cơ khi tạo ra những cơ hội ăn bàn đáng chú ý.
Sau khi hiệp 1 khép lại với tỷ số hòa 0-0, bước vào hiệp 2, cả hai đội đẩy cao tốc độ trận đấu hơn nữa. Philippines là đội có những cơ hội nguy hiểm khiến CĐV chủ nhà thót tim, nhưng rồi đội khách lại bất ngờ thủng lưới trước. Phút 61, sau quả đá phạt góc bên cánh trái của đồng đội, Safuwan Baharudin đánh đầu nối kiến tạo cho Harun dứt điểm cận thành tung lưới Philippines. Chỉ 2 phút sau bàn mở tỷ số, Singapore nâng tỷ số lên 2-0. Zulgarnaen Suzliman di chuyển bên cánh phải vào treo bóng vào trước vòng 5m50 cho Faris Ramli dứt điểm chân trái cận thành tung lưới Philippines.
Không còn gì để mất, Philippines vùng lên tìm kiếm bàn gỡ. 6 phút sau khi nhận 2 bàn thua, đoàn quân của HLV Scott Cooper có bàn rút ngắn cách biệt. Amin Nazari đánh đầu cận thành về góc cao bên trái cầu môn, sau đường kiến tạo của Kevin Ingreso.
Trận đấu diễn ra hấp dẫn dẫn sau đó. Cả Singapore lẫn Philippines đều tạo thêm những cơ hội để có thể ghi thêm bàn thắng. Tuy nhiên, cơ hội cứ lần lượt trôi qua trước cầu môn của đôi bên. Thắng chung cuộc 2-1, Singapore đã có được 6 điểm sau 2 lượt đầu tiên. Cơ hội để đội chủ nhà AFF Cup 2020 giành vé vào bán kết là rất lớn khi 2 đối thủ tiếp theo của họ là Timor Leste và Thái Lan. Chỉ cần thắng thêm Timor Leste, Singapore sẽ đi tiếp.
Philippines: Kevin Hansen, Kevin Ingreso (Oskari Kekkonen 76'), Bienvenido Maranon (Mike Ott 76'), Daisuke Sato, Amani Aguinaldo, Mikel Cagurangan Bass, Stephan Schrock, Oliver Bias (Andel Aldeguer 69'), Amin Nazari, Martin Steuble, Patrick Reichelt.
Singapore: Hassan Sunny, Zulgarnaen Suzliman (Nazrul Nazari 72'), Irfan Fandi, Safuwan Baharudin, Zulfahmi Arifin (Iqram Rifqi 79'), Shakir Hamzah, Gabriel Quak (Song Ui Yong 60'), Hariss Harun, Kumar (Shahdan Sulaiman 79'), Faris Ramli, Ikhsan Fandi.