Cho đến ngày nay, các sử gia vẫn chưa ai biết được danh tướng Bùi Bị sinh và mất năm nào. Theo truyền thuyết thì vào đầu thế kỷ XV, ở xã Hào Lương, huyện Lương Giang (nay thuộc huyện Thọ Xuân, tỉnh Thanh Hóa) có hai nhân vật đặc biệt. Một là Đỗ Phú - kẻ phản dân, hại nước. Hai là Bùi Bị - vị anh hùng trong sự nghiệp cứu nước, cứu dân và là bậc danh tướng của lịch sử dân tộc.
Lý lịch cuộc đời danh tướng Bùi Bị được biết từ khi ông tham gia khởi nghĩa Lam Sơn. Ông không có tên trong danh sách những người tham dự Hội thề ở Lũng Nhai, cũng không có tên trong số các vị tướng lĩnh thường được nhắc tới nhiều trong những ngày đầu gian khổ nhất. Vì vậy các sử gia đương thời cho rằng sự nghiệp của danh tướng Bùi Bị bắt đầu từ một vị trí khiêm nhường của một nghĩa sĩ Lam Sơn bình thường như bao người khác. Song, với chí lớn và lòng dũng cảm, cộng với kinh nghiệm thực tiễn sôi động của cuộc chiến đấu đương thời đã nâng Bùi Bị lên hàng các bậc danh tướng. Công lao và tài năng của Bùi Bị được ghi nhận chủ yếu qua những trận đánh tiêu biểu sau:
Ngay khi Lê Lợi vừa làm lễ tế cờ xuất trận, mở đầu cuộc chiến đấu một mất một còn với quân Minh đô hộ, giặc đã dồn sức tổ chức những cuộc tấn công đàn áp rất khốc liệt vào lực lượng của Lam Sơn. Mặc dù tương quan thế và lực hết sức chênh lệch, Lam Sơn cũng đã dũng cảm chiến đấu, gây cho địch những tổn thất khá lớn, trong đó đặc biệt hơn cả là trận mai phục ở Lạc Thủy. Sau trận Lạc Thủy, giặc hèn hạ trả thù bằng cách khai quật mồ mả và lấy hài cốt của tổ tiên Lê Lợi, đặt trên thuyền và neo thuyền ở giữa sông, hòng buộc Lê Lợi phải ra hàng.
Trước tình huống phức tạp này, tướng Trịnh Khả được lệnh cùng với Bùi Bị dùng mưu giành lại bộ hài cốt ấy. Và hai ông đã bí mật đội cỏ lội sông, rồi nhân lúc giặc ngủ say, nhẹ nhàng lên thuyền, lấy hài cốt của tổ tiên Lê Lợi mang về. Chiến công của Trịnh Khả và Bùi Bị đã có tác dụng rất lớn trong việc củng cố niềm tin của nhân dân và binh sĩ lúc bấy giờ đối với tương lai tất thắng của Lam Sơn. Bùi Bị và Trịnh Khả được Lê Lợi trọng thưởng.
Ngày 17 tháng Giêng, năm Mậu Tuất (1418), do có tên Việt gian là Ái (chưa rõ họ) dẫn đường, quân Minh lại ồ ạt tấn công vào Lam Sơn. Chúng bắt được gia thuộc của vua (tức Lê Lợi) cùng vợ con rất đông. Lê Lợi cùng với các tướng lớn nhỏ và lực lượng nghĩa sĩ còn lại (trong đó có Bùi Bị) rút lên ẩn náu trên Linh Sơn, chờ giặc lui quân mới về đắp lũy ở quê cũ là Lam Sơn.
Chỉ một thời gian ngắn sau khi trở lại Lam Sơn, Lê Lợi đã phủ dụ sĩ tốt, ước thúc (nghĩa là ép quân sĩ dưới quyền phải theo lệnh mà làm cho đến nơi đến chốn) đội ngũ, chỉnh đốn khí giới, khiến tinh thần quân sĩ lại hăng, thề không đội trời chung với giặc. Vua biết quân sĩ đã có thể dùng được, liền cho người khiêu chiến. Giặc cậy mạnh và nơi không còn thế đất hiểm để đánh Lê Lợi. Nhưng ông đã đặt phục binh ở xứ Mường Một, dùng tên có tẩm thuốc độc, từ hai bên bắn ra, giặc phải tan chạy. Tiếp đó, Lê Lợi lại tiến quân đến xứ Mường Nanh, rồi đêm ngày đánh nhau với giặc không nghỉ. Giặc lại thua, phải lui về Nga Lạc Thượng. Lê Lợi tiến đánh Hà Đả, ngày ngày khiêu chiến mà giặc không ra. Hôm sau, giặc đánh nhau với Lê Lợi ở xứ Mỹ Canh. Ta bắt được tướng giặc là Nguyễn Sao, chém thêm hơn một ngàn tên.
Trong các trận liên tiếp ở Mường Một, Mường Nanh, Nga Lạc Thượng, Hà Đả và Mỹ Canh, thì Mỹ Canh là trận tương đối lớn. Lần đầu tiên, tướng giặc bị bắt sống và cũng lần đầu tiên, số quân giặc bị tiêu hao khá nhiều. Một trong những người có công lớn tại trận Mỹ Canh chính là danh tướng Bùi Bị. Từ đấy, Bùi Bị trở thành một trong những bề tôi thân cận của Bình Định Vương Lê Lợi.
Thắng lợi của cuộc khởi nghĩa Lam Sơn đã chứng minh Lê Lợi là người mang tầm vóc của một thiên tài, một nhân cách vĩ đại. Bởi ông vừa là nhà tổ chức và chỉ đạo chiến lược về chính trị, quân sự, vừa là vị tướng cầm quân mưu trí, quả quyết. Chưa hết, Lê Lợi đã vận dụng lối đánh "vây thành diệt viện" theo lý thuyết quân sự của riêng mình. Và thực tế đã chứng minh là khi viện binh bị phá thì thành tất phải hàng. Chiến thuật này của Lê Lợi kết hợp với chủ trương "mưu phạt nhị tâm công", tức là uy hiếp, phân hóa, chiêu dụ địch... của Nguyễn Trãi đã tạo nên một phương thức độc đáo trong nghệ thuật quân sự Việt Nam. Đây là một cống hiến sáng tạo to lớn về đường lối chiến tranh của Lê Lợi và bộ tham mưu của ông, để lại một kinh nghiệm quân sự vô cùng quý giá. Khi nhìn vào lực lượng nghĩa binh cũng như bộ chỉ huy và các tướng lĩnh của cuộc khởi nghĩa Lam Sơn, chúng ta càng thấy rõ tính chất nhân dân rộng rãi trong đó. Đây là một đặc điểm nổi bật không có ở các cuộc khởi nghĩa chống quân Minh trước đó. Và cũng chính vì biết đoàn kết mọi tầng lớp nhân dân, đồng thời biết nhìn người và biết sử dụng người hiền tài, như Nguyễn Trãi, Bùi Bị... mà Lê Lợi đã thành công. Vì vậy, bài học lớn nhất mà Lê Lợi để lại cho hậu thế hôm nay và mai sau là phải biết dựa vào nhân dân, đoàn kết, tập hợp mọi lực lượng xã hội vào một tổ chức thống nhất thì sẽ tạo ra sức mạnh vô địch và chắc chắn chiến thắng. Kẻ thù có hùng mạnh và tàn bạo đến đâu cũng phải thua.