Dele Alli trưởng thành từ lò đào tạo của đội bóng hạng ba nước Anh là Milton Keynes Dons. Nhờ thi đấu ấn tượng nên tiền vệ sinh năm 1996 đã lọt vào tầm ngắm của cả Tottenham và M.U. Thế nhưng, Alli quyết định đầu quân cho Tottenham vào tháng 2/2015 với giá 5 triệu bảng.
Trong 3 mùa giải đầu tiên gắn bó với Tottenham, Alli thi đấu khá ấn tượng trong vai trò hộ công bên phía sau tiền đạo Harry Kane. Cụ thể, tiền vệ người Anh lần lượt đóng góp 10, 22 và 14 pha lập công trên mọi đấu trường. Khi đó, anh được đánh giá là tài năng trẻ xuất sắc bậc nhất trong làng túc cầu thế giới.
Tuy nhiên sau đó, Alli đã sa sút phong độ trầm trọng trước khi bị bán cho Everton vào tháng 1/2022. Tại sân Goodison Park, tiền vệ người Anh không để lại dấu ấn gì nổi bật. Hồi tháng 6/2024, đôi bên hết hạn hợp đồng. Từ đó đến nay, cựu tuyển thủ Anh vẫn đang dưỡng thương và không có CLB nào chiêu mộ.
Sở dĩ, Alli đánh mất mình một phần vì chứng nghiện thuốc ngủ vì chán nản cuộc sống gia đình. Bố mẹ chàng tiền vệ sinh năm 1996 ly thân từ sớm và anh phải sống với người mẹ nghiện rượu nặng.
Trong cuộc phỏng vấn trên podcast The Overlap của Gary Neville hồi tháng 7/2023, Alli tiết lộ rằng anh đã bị lạm dụng tình dục khi mới 6 tuổi. Sau đó cựu tuyển thủ Anh bắt đầu buôn bán ma túy khi 8 tuổi. Ngoài ra, anh cũng chia sẻ về việc phải dành 6 tuần trong trại cai nghiện thuốc ngủ và các vấn đề về sức khỏe tâm thần.
Mối tình đầu của Dele Alli là người mẫu Ruby Mae. Hai người bắt đầu hẹn hò từ năm 2016 và chia tay vào năm 2019 trước khi tái hợp. Tuy nhiên, họ đã chấm dứt mối quan hệ hoàn toàn vào tháng 2/2021. Theo tiết lộ của tờ The Sun, nguyên nhân khiến cả hai chia tay xuất phát từ việc Alli mê mải chơi game và vô tâm với bạn gái.
Đến tháng 10/2021, The Sun lại tiết lộ về buổi hẹn hò của Dele Alli và siêu mẫu Nicole Berry tại nhà hàng sang trọng Sexy Fish, Mayfair, London. Buổi gặp mặt này còn có sự tham gia của hậu vệ Ben Chilwell (Chelsea) và cô bạn thân Sofia Cretaro của Nicole.
Các tay săn ảnh đã chụp được cảnh Alli nắm tay Nicole, trong khi cô dựa đầu vào vai tiền vệ 28 tuổi. Những người bạn của cả hai tiết lộ rằng, Alli đã chủ động nhắn tin cho Nicole nhiều lần. Sau 4 lần bị phớt lờ, người đẹp cuối cùng cũng đồng ý hẹn hò với chàng tiền vệ lắm tài nhiều tật này.
Nicole Berry là người mẫu đến từ Canada. Cô nàng từng xuất hiện trong chương trình truyền hình thực tế Made In Chelsea tại Vương quốc Anh.
Hồi tháng 5/2021, Dele Alli bị phát hiện tình tứ với Maria Guardiola, con gái của HLV Pep Guardiola. 2 tuần trước khi "đá cặp" với Nicole Berry, Alli và Maria bị bắt gặp đi ăn trưa cùng nhau và rời một quán cà phê ở London. Sau đó, con gái HLV Guardiola đã phủ nhận thông tin này khi khẳng định rằng, họ chỉ là bạn bè.
Tháng 2/2018, đoạn clip nhạy cảm dài 12 giây của Dele Alli và một người phụ nữ đã bị lan truyền với tốc độ chóng mặt trên các nền tảng mạng xã hội như Twitter, Facebook, Instagram.
Trong đoạn video, Alli trần như nhộng và đang dùng miệng để quan hệ với người phụ nữ. Thỉnh thoảng, tiền vệ sinh năm 1996 còn hướng về phía máy quay. Do người phụ nữ buông xoã tóc che kín mặt nên cộng đồng mạng không thể quan sát thấy khuôn mặt của cô nàng.
Đáng chú ý, cảnh quay này được một người khác thực hiện bằng điện thoại. Người xem còn nghe thấy những tràng pháo tay khi Alli và người phụ nữ này đang giao hoan.
Báo chí xứ sở sương mù cho hay, một fan hâm mộ Liverpool đã hack điện thoại của Alli và đăng tải đoạn video này lên mạng xã hội. Hành động này nhằm trả đũa pha ăn và của Alli trong trận đấu với Liverpool ở vòng 26 Premier League 2017/18.
Tuy người phụ nữ ở đoạn clip này không lộ mặt nhưng các fan hâm mộ cho rằng, cô nàng đó chính là Ruby Mae, bạn gái đầu tiên của Alli.