Sinh năm 1986 tại Argentina, nhưng Dani Osvaldo vốn là một người có gốc Italia. Sau 10 năm ăn tập ở 3 đội trẻ của Argentina là Lanus, Banfield và Huracan (1995-2005), Dani Osvaldo chuyển tới Atalanta vào năm 2006. Trong 1 thập kỷ sau đó, Dani Osvaldo thay đổi đội bóng đến chóng mặt khi anh không dừng chân ở nơi nào quá 2 năm.
Dani Osvaldo có tài không? Câu trả lời là có. Bởi nếu kém cỏi, Dani Osvaldo đã không có cơ hội chơi cho những CLB lớn như Juventus, Inter Milan (đều theo dạng cho mượn), được Southampton chiêu mộ vào năm 2013 với giá chuyển nhượng kỷ lục của đội bóng này lúc đó là 15,35 triệu bảng. Ngoài ra, Dani Osvaldo cũng từng chơi 14 trận cho ĐT Italia và ghi 4 bàn thắng.
Được đánh giá là cầu thủ có lối chơi kết hợp tốt giữa sức mạnh và kỹ thuật, Dani Osvaldo thực ra có thể đã vươn tới đẳng cấp cao hơn so với tiềm năng của anh nếu thực sự nỗ lực. Nhưng đó là "nếu" thôi bởi thực tế, tiền đạo này không biết kiềm chế cảm xúc và luôn trở thành kẻ nổi loạn bất cứ lúc nào.
Trong thế giới bóng đá, có không ít cầu thủ hung hăng, không ngại đấm đá với đối thủ khi mất bình tĩnh. Dani Osvaldo đặc biệt hơn, bởi anh không chỉ "thượng cẳng chân, hạ cẳng tay" với cầu thủ đội bạn mà sẵn sàng ra đòn với chính đồng đội của mình.
Năm 2011, khi còn khoác áo AS Roma, Dani Osvaldo và đội bóng của anh đã có trận đấu không tốt và để thua Udinese 0-2. Trong bóng đá, thắng thua là chuyện bình thường, nhưng điều bất thường là Dani Osvaldo cáu tiết bởi phong độ không như ý. Đang bực bội, Dani Osvaldo bỗng thấy Erik Lamela, một cầu thủ trẻ của AS Roma, lướt qua mặt mình. Chẳng cần phải nói lý do, Dani Osvaldo thẳng tay… đấm Lamela một cú trời giáng.
Tội rành rành, Dani Osvaldo bị ban huấn luyện bắt phải xin lỗi Lamela. Nhưng cái cách xin lỗi kiểu "Tao xin lỗi mày, thế đã được chưa thằng nhóc?" cho thấy cầu thủ này chẳng có sự hối hận nào. Thậm chí, khi cả đội tổ chức một bữa ăn để 2 cầu thủ hàn gắn mối quan hệ, Dani Osvaldo cũng chỉ ngồi dự theo kiểu cho có rồi rời đi nhanh chóng. Sau này, Dani Osvaldo khẳng định: "Ngồi với nhau kiểu gượng gạo như vậy thực sự khiến tôi khó chịu. Tôi phải đi chỗ khác bởi nếu không, chưa biết chừng tôi sẽ đấm cho cậu ta mấy cú nữa".
Khi đầu quân cho Southampton, chứng nào tật nấy, Dani Osvaldo lại thể hiện thói côn đồ của mình với đồng đội. Lần này, nạn nhân là trung vệ Jose Fonte và thậm chí, anh bị Dani Osvaldo đánh trong buổi tập chứ không phải một trận đấu chính thức.
Sau một pha va chạm tương đối mạnh, Jose Fonte cố gắng giải thích rằng anh không cố ý triệt hạ Dani Osvaldo. Nhưng một khi máu điên nổi lên, Dani Osvaldo bỏ ngoài tai tất cả mà quyết định "nói chuyện phải quấy" với Jose Fonte bằng một cú húc đầu cực mạnh vào mặt của cầu thủ người Bồ Đào Nha. Kết quả: Jose Fonte bị gãy mũi, mắt bên trái tím bầm.
Còn về trường hợp của Dani Osvaldo, HLV của Southampton lúc đó là Mauricio Pochettino chẳng còn cách nào khác là đem anh cho Juventus mượn. Hài hước ở chỗ, dù bị đẩy đi vì gây rối nội bộ, nhưng trong nửa mùa khoác áo Juventus, Dani Osvaldo lại đoạt được chức vô địch Serie A mùa 2013/2014. Vài tháng sau, Dani Osvaldo mới xin lỗi Jose Fonte, nhưng theo cái cách rất hời hợt là chỉ nhắn một cái tin cụt lủn theo kiểu cho có chứ không hề gọi điện trực tiếp để tỏ thành ý.
Đến mùa 2014/2015, Dani Osvaldo được Southampton cho Inter Milan mượn. Cũng không mất nhiều thời gian, Dani Osvaldo chứng tỏ tại sao mọi người lại đặt cho anh biệt hiệu là El Loco, nghĩa là "Gã điên".
Khi cùng đá tiền đạo trên sân, chỉ vì một tình huống phối hợp không hiểu ý nhau, Dani Osvaldo và đồng đội Mauro Icardi đã sửng cồ với nhau. Icardi thì hung hăng theo kiểu "già mồm", nhưng Dani Osvaldo thì manh động hơn nhiều. May cho Icardi khi một cầu thủ khác của Inter Milan là Freddy Guarin có lẽ biết thừa tính cách côn đồ của Dani Osvaldo nên kịp lao vào ngăn cản một màn ẩu đả có thể dẫn đến sự hỗn loạn.
Luôn vào vai một kẻ khiến nội bộ lục đục, nhưng Dani Osvaldo không hề có ý định kiềm chế cơn giận của mình. Chính anh khi trả lời với truyền thông Italia cũng nhấn mạnh: "Tôi chẳng việc gì phải nuốt cục tức của mình vào trong khi phải làm đồng đội với những gã vừa kém cỏi, lại vừa yếu đuối. Có lẽ, trong những trường hợp đó, hãy để tôi cho họ ăn đấm thì may ra tình hình mới tốt đẹp hơn". Ngang ngược như vậy thì đúng là tài chẳng đủ bù tật.
Đến năm 2016, khi mới 30 tuổi và đang khoác áo Boca Juniors, Dani Osvaldo bất ngờ tuyên bố giải nghệ. Ban đầu, người hâm mộ không hiểu vì sao Dani Osvaldo lại làm vậy, khi anh đang ở độ tuổi sung mãn và chẳng gặp bất cứ chấn thương hay điều gì đó ảnh hưởng đến thể trạng. Cuối cùng, lý do cũng được tiết lộ và có lẽ, chỉ có kẻ ương bướng, cứng đầu như Dani Osvaldo mới trao giày theo cách chẳng giống ai như vậy.
Số là, sau trận đấu giữa Boca Juniors và Nacional trong khuôn khổ Copa Libertadores, HLV Guillermo Barros Schelotto gọi Dani Osvaldo vào phòng thay đồ và tuyên bố sẽ thanh lý hợp đồng vì nhìn thấy anh hút thuốc lá. "Ok, ông muốn đuổi thì tôi nghỉ luôn, không phải xoắn", Dani Osvaldo nói vậy và hành động ngay bằng cách giã từ sự nghiệp. Hàng loạt đội bóng ở châu Âu, Trung Quốc mời gọi Dani Osvaldo với những bản hợp đồng đầy hấp dẫn, nhưng Dani Osvaldo quyết bỏ bóng đá vì đơn giản là anh cảm thấy… chán.
Chính Dani Osvaldo đã khẳng định về lý do chia tay sân cỏ như sau: "Họ đuổi tôi chỉ vì một điếu thuốc, trong khi mọi người ở đây đều làm như vậy. Thực sự không thể hiểu nổi.
Trong bóng đá, bạn không được sống quá thành thật. Không ai nghĩ về việc bạn là người như thế nào. Thật vô lý khi cấm tôi ra ngoài, chơi guitar hay uống bia sau một trận thua. Để không phản bội bóng đá, tôi đành rời xa nó".
Nghỉ bóng đá, Dani Osvaldo có ngay công việc mới để làm, đồng thời cũng là niềm đam mê lớn của anh ngoài sự nghiệp cầu thủ: Trở thành một ca sĩ nhạc rock. Nếu ai hiểu Dani Osvaldo, họ sẽ không thấy ngạc nhiên về điều này bởi anh rất yêu âm nhạc. Thời còn đá cho AS Roma, Dani Osvaldo từng yêu cầu bộ phận hậu cần của sân Olimpico mở hết công suất ca khúc "Start me up" để anh cảm thấy thư giãn.
Gia nhập thế giới giải trí, Dani Osvaldo thành lập ban nhạc Barrio Vejo và trở thành trưởng nhóm. Họ tổ chức sản xuất album và lưu diễn khắp nơi trên thế giới. Đến năm 2019, Dani Osvaldo tham dự chương trình "Dancing with the star" và cho thấy khả năng nhảy nhót khá điêu luyện khi giành giải ba. Rất vui vẻ khi lựa chọn âm nhạc là nghề nghiệp thứ hai, Dani Osvaldo từng sảng khoái nhấn mạnh: "Âm nhạc là đam mê của tôi và tôi đang có cuộc sống vui vẻ chứ không gò bó như trong quân đội khi là cầu thủ chuyên nghiệp. Bây giờ, có nhiều người theo dõi tôi hơn và tôi có thể hút thuốc lá thoải mái".
Vào năm 2020, Dani Osvaldo bất ngờ trở lại sân cỏ. Tuy nhiên, anh cũng chỉ chơi cho Banfield 2 trận với tổng thời gian 60 phút trước khi dính chấn thương. Đến khi Dani Osvaldo bình phục thì các hoạt động bóng đá buộc phải dừng lại vì đại dịch Covid-19. Sau đó, Dani Osvaldo không chịu tham gia các buổi tập qua Zoom và bị ban lãnh đạo Banfield thanh lý hợp đồng. Lần này thì Dani Osvaldo nghỉ hẳn bóng đá đỉnh cao.
Cũng như lần giải nghệ thứ nhất, Dani Osvaldo không mất thời gian buồn phiền bởi anh lại tiếp tục theo đuổi nghiệp ca hát. Thậm chí, khi nhận được câu hỏi ví von giữa bản thân với siêu sao Lionel Messi, Dani Osvaldo nói ngay mà không cần nghĩ ngợi: "Tôi có muốn giống như Messi hay không ư? Câu trả lời là không nhé. Tôi muốn chơi bóng giỏi như Messi, nhưng đổi lại là tôi không thể có cuộc sống thoải mái nhất. Messi như sống trong một nhà tù bằng vàng, còn tôi sướng hơn nhiều khi có thể ăn thịt nướng, uống bia thỏa thích và làm bất cứ điều gì mình muốn".