Ở thời đỉnh cao sự nghiệp, Mike Tyson từng là võ sĩ có thu nhập cao nhất thế giới. Trong những năm 1980 - 1990, tay đấm một thời từng "bỏ túi" 25 triệu USD cho một lần thượng đài. The Sun ước tính boxing từng mang về cho "Mike Thép" 300 triệu USD. Trong khi đó, Forbes cho hay tổng thu nhập trong sự nghiệp cựu vô địch quyền Anh hạng nặng có thể lên tới 685 triệu USD.
Tuy nhiên giống nhiều ngôi sao thể thao, Mike Tyson cũng tiêu tiền nhanh như lúc kiếm, vào nhà cửa, xe cộ và những thú vui không giống ai. Trong một cuộc trò chuyện với MC Jimmy Kimmel gần đây, huyền thoại boxing thổ lộ: "5 triệu USD có thể ra đi trong vài ngày. Đúng thế, tôi là một kẻ tiêu hoang vô cùng. Không phải bây giờ nhưng hồi trẻ là vậy". Khi được hỏi liệu có hối tiếc hay không, Mike Tyson đáp: "Không bao giờ, tôi đã có một khoảng thời gian rất tuyệt".
Shelly Finkel - quản lý cũ của Mike Tyson - cũng nói: "Cậu ta là một trong số ít người tôi từng gặp mà không tin tiền quan trọng trừ khoảnh khắc mang lại cho cậu sự thỏa mãn mong muốn. Dù là quần áo, mua xe cho bạn gái, với cậu ta chỉ cần vui vẻ lúc đó là được".
Thương gia 80 tuổi nhớ lại một lần các cửa hàng ở trung tâm mua sắm tại Đan Mạch phải đóng cửa chỉ vì Mike Tyson. "Tôi nhớ cậu ấy đã tiêu hết 100.000 USD trong một chuyến. Cậu có nhiều xe ôtô và xe máy tổng trị giá hơn một triệu USD nhưng chẳng nhớ xe của mình ở đâu. Mỗi khi đi cùng cậu ấy, tôi phải đi tìm chúng", Shelly Finkel cho hay.
Năm 2003 Mike Tyson phải nộp đơn xin phá sản với khoản nợ khoảng 23 triệu USD. "Khi bạn kiếm được nhiều tiền, số tiền đó ở với bạn cũng lâu đấy, không mất đi ngay đâu. Phải 15 - 16 năm sau tôi mới vỡ nợ. Tôi từng làm những việc ngu xuẩn như kiểu hỏi cô gái thích xe gì và rồi cuối tuần tôi cầm tiền đưa em yêu đi mua. Tôi dành những đồng tiền cuối cùng khoảng một triệu USD cho việc cai nghiện", huyền thoại 58 tuổi nói.
Hai năm sau ngày phá sản, Mike Tyson cũng tuyên bố giải nghệ. Mới đây, ông gây chú ý khi trở lại thượng đài với đối thủ kém 31 tuổi Jake Paul hôm 16/11. Sau 8 hiệp, cựu vô địch quyền Anh hạng nặng bị thua nhưng cũng thu về 20 triệu USD. "Mike Thép" từng phát biểu ông trở lại võ đài không phải vì tiền mà để tìm lại hào quang.