1. AOL mua lại Time Warner
Năm 2000, AOL mua lại Time Warner với giá 164 triệu USD bằng cổ phiếu, bất chấp việc hầu hết giới phân tích định giá công ty này chỉ khoảng 100-110 triệu USD. Dù sau đó công ty phát triển bùng nổ nhờ thị phần lớn trên thị trường ISP với dịch vụ Internet gián tiếp của AOL, sự sụp đổ của thị trường dotcom vào năm 2001 khiến công ty thiệt hại 99 triệu USD trong năm 2002. Năm 2009, hai công ty tách hai làm hai, trở thành lại thành hai công ty riêng biệt. Khi đó, AOL được định giá chỉ 1,8 tỷ USD trong khi Time Warner trị giá 40 tỷ USD, cho thấy ngay từ đầu thương vụ sáp nhập này đã là một sai lầm lớn.
3. Lỗi đánh máy trên sàn chứng khoán Nhật Bản
Năm 2003, công ty chứng khoán của Nhật Mizuho Securities muốn bán một cổ phiếu tại công ty J-Com Co. trên sàn chứng khoán Tokyo. Giá trị cổ phiếu đó được đưa ra là 610.000 yên, tương đương khoảng 5.000 USD. Tuy nhiên, nhân viên của Mizuho Securities đã mắc sai sót khi đánh máy thành bán 610.000 cổ phiếu với giá 1 USD. Dù số lượng này nhiều gấp 40 lần số cổ phiếu thực đang lưu hành của J-Com Co., sàn chứng khoán Tokyo vẫn thực hiện giao dịch bất chấp sự phản đối từ Mizuho Securities. Cuối cùng, sai sót này khiến Mizuho Securities thiệt hại 27 tỷ yên, tương đương 225 triệu USD.
Howie Hubler, nhân viên giao dịch tại ngân hàng Morgan Stanley, đã thực hiện một số lượng hợp đồng hoán đổi nợ xấu (một dạng bảo hiểm rủi ro về tài sản) đối với các khoản thế chấp dưới chuẩn với hy vọng giá nhà tại Mỹ sẽ tăng vào năm 2006. Tuy nhiên, suy thoái kinh tế toàn cầu khiến giá nhà tại Mỹ giảm mạnh vào giữa năm 2007. Điều này khiến giá trị của các khoản thế chấp và sản phẩm tài chính cho vay của Morgan Stanley giảm và ngân hàng này lỗ 7,8 tỷ USD chỉ trong 3 tháng. Tổng cộng, Hubler khiến ngân hàng này thiệt hại 9 tỷ USD vì những giao dịch của mình và là người chịu trách nhiệm chính cho phần lớn khoản thua lỗ của Morgan Stanley năm đó. Cuối cùng, anh bị buộc thôi việc và nhận khoản tiền thôi việc 10 triệu USD.
5. Thí nghiệm trên sao Hỏa của NASA thất bại vì sai số toán học
Trong vài năm, NASA đã đầu tư 125 triệu USD cho phi thuyền Mars Climate Orbiter thăm dò sao Hỏa. Phi thuyền được thiết kế để nghiên cứu khí hậu trên sao Hỏa và báo cáo về những thay đổi bề mặt, không khí cho trung tâm điều khiển. Tuy nhiên, trong khi các nhóm thực hiện dự án sử dụng hệ đo mét tiêu chuẩn thì một nhóm lại sử dụng inches, feet và yards. Điều này đã gây ra những sai số trong thông tin truyền tải giữa các nhóm, khiến Mars Climate Orbiter bay quá thấp trong khí quyển và bị thiêu rụi trên sao Hỏa.
6. Nổ giàn khoan Piper Alpha
Thảm họa nổ giàn khoan Piper Alpha xảy ra do lỗi của con người. Năm 1988 là thời điểm giàn khoan này cần được bảo trì, tuy nhiên trong quá trình nâng cấp, đơn vị quản lý vẫn tiến hành khai thác. Đường ống dẫn dầu đang được bảo trì được phủ một lớp tạm thời và không được phép sử dụng, tuy nhiên điều này không được thông tin cho nhân viên chịu trách nhiệm chính. Chính sự thiếu thông tin này đã gây ra vụ nổ, tốn hơn 1,4 tỷ USD tiền bảo hiểm cho những hư hại và hàng trăm triệu USD tiền bồi thường cũng như doanh thu bị mất. Tồi tệ hơn, hậu quả của vụ nổ không chỉ về tiền bạc, 167 công nhân có mặt tại giàn khoan lúc đó đã thiệt mạng.
7. Fox bỏ quyền thương mại đối với series phim Star Wars
Để có được nguồn kinh phí làm phim Star Wars, đạo diễn nổi tiếng George Lucas phải trải qua nhiều cuộc thương lượng với hãng phim 20th Century Fox. Khi đó, vì cho rằng bộ phim sẽ thất bại, Fox cố gắng giảm khoảng 350.000 USD trong phần kinh phí trực tiếp trả cho Lucas. Vị đạo diễn lừng danh đã đồng ý nhưng với điều kiện ông sẽ giữ quyền thương mại của thương hiệu Star Wars. Sau đó, Stars Wars thành công rực rỡ, nhiều bộ phim, đồ chơi, sách, video game ra đời. Ước tính tổng tiền cấp phép bản quyền thương mại của Star Wars lên tới 20 tỷ USD.
8. Bán cổ phiếu Apple khi giá thấp
Ronald Wayne từng làm việc với Steve Jobs tại Atari trước khi cùng Steve Jobs và Steve Wozniak thành lập Apple. Ông không chỉ là một đối tác mà còn có đóng góp lớn trong những ngày đầu thành lập công ty. Tuy nhiên, việc các đối tác chưa có nhiều kinh nghiệm khiến Wayne lo sợ công ty sẽ thất bại. Vì vậy, ông bán 10% cổ phần của mình tại công ty để lấy 800 USD và thêm 1.500 USD vào năm sau đó. Nếu còn giữ số cổ phiếu này, năm 2011, tài sản của ông sẽ trị giá hơn 35 tỷ USD.
9. Đặt mua tàu quá lớn
Năm 2014, công ty đường sắt Pháp SNCF đặt mua một số lượng lớn tàu mới trong kế hoạch nâng cấp hệ thống phương tiện công cộng và theo các tiêu chuẩn hiện đại. Sử dụng các thông số do công ty đường sắt RFF cung cấp, SNCF đã đặt mua 2.000 tàu mới. Không may là các thông số RFF cung cấp chỉ áp dụng cho những nhà ga được xây từ 30 năm trước và nhiều nhà ga cũ hơn tại các địa phương có sân ga khá hẹp. Điều này có nghĩa là những tàu mới được đặt về của SNCF có bề ngang quá rộng và cứ 6 nhà ga thì có 1 nhà ga loại tàu này không thể vào. SNCF sau đó phải chi 60 triệu USD để xây lại các nhà ga này rộng hơn.
Vào những ngày đầu Bitcoin ra đời năm 2009, James Howell đã bắt đầu tích lũy số lượng lớn tiền tệ này, lên tới 7.500 Bitcoin. Giá trị Bitcoin khi đó rất thấp nhưng tới năm 2013, giá trị số Bitcoin này của Howell lên tới 6 triệu USD. Không may, trước đó, anh đã vứt chiếc ổ cứng có chứa số Bitcoin đó. Khi phát hiện giá trị khổng lồ của số Bitcoin đó, Howell đã tới bãi rác với hy vọng tìm lại được chiếc ổ cứng nhưng anh không thể tìm ra nó.