Tolkachev sao chép tài liệu mật bằng một chiếc máy ảnh.
Mẹ vợ của anh ta bị hành quyết và bố vợ bị đưa vào các trại lao động trong những năm 1930. Tolkachev cũng là người bất mãn với chính quyền. Khi được hỏi trong cuộc họp riêng đầu tiên với CIA về động cơ để tiếp cận tình báo Mỹ, Tolkachev nói rằng anh ta là "kẻ bất đồng chính kiến từ tận đáy lòng”.
Anh ta muốn chống lại chính quyền Xô Viết và đã làm như vậy bằng cách tiết lộ bí mật quân sự của nước nhà cho Mỹ. Một nhân viên của CIA, người làm việc trực tiếp với Tolkachev, nhận thấy rằng dường như anh ta quyết tâm gây ra những thiệt hại tối đa có thể đối với Liên Xô, bất chấp những rủi ro.
Tolkachev biết rõ hình phạt dành cho kẻ phản quốc là tử hình nhưng anh ta không muốn chết dưới bàn tay của KGB, do đó đã yêu cầu và nhận được một viên thuốc độc từ CIA để sử dụng trong trường hợp bị bắt.
Tolkachev giải thích thêm rằng đã quyết định hợp tác với CIA từ "5 - 6 năm trước”, nhưng muốn chờ cho đến khi "con trai lớn lên". Tolkachev viết: "Tôi hiểu rằng trong trường hợp bị lộ, gia đình tôi sẽ phải đối mặt với một thử thách nghiêm trọng".
Lúc đầu, anh ta nghĩ sẽ cố gắng thiết lập liên lạc với CIA tại một cuộc triển lãm của Mỹ, nhưng hành động này không được an toàn. Sau đó, anh ta bắt đầu đi bộ xung quanh khu vực Đại sứ quán Mỹ. Với tấm thẻ ngoại giao, Tolkachev hy vọng có cơ hội để tiếp cận một người Mỹ.
Cuộc gặp đầu tiên giữa CIA với Tolkachev vào tháng 1.1979 là một sự kiện bước ngoặt. Những thông tin mà Tolkachev cung cấp đã thuyết phục tất cả, cả những người hoài nghi cực đoan nhất, rằng CIA đã được tiếp xúc với một “điệp viên tình nguyện” có tiềm năng to lớn. Nhưng làm thế nào để tổ chức các cuộc gặp với Tolkachev ngay tại Moscow dưới sự giám sát chặt chẽ của KGB lại là một câu hỏi lớn.
Trong trường hợp này, một kỹ thuật được sử dụng để qua mặt KGB là làm sao phải che giấu danh tính của viên sĩ quan được cử đi gặp Tolkachev. Kỹ thuật này lần đầu tiên được sử dụng trong các hoạt động gián điệp vào tháng 6.1980. Cụ thể, John Guilsher lái xe đến tòa nhà Đại sứ quán Mỹ vào khoảng 19 giờ 20 phút với bề ngoài có vẻ đã được mời đến ăn tối tại căn hộ của một quan chức Đại sứ quán.
Khi vào bên trong, Guilsher đã cải trang và rời khỏi tòa nhà bằng một chiếc xe khác, do đó không bị theo dõi bởi các nhân viên KGB đang phục sẵn bên ngoài. Sau khi kiểm tra để xác định mình không có “đuôi”, Guilsher, khi đó vẫn ở trong xe, cải trang thành một người lao động Nga rồi rời khỏi xe và đi bộ hoặc sử dụng phương tiện giao thông công cộng để tới một trạm điện thoại hẹn gặp Tolkachev tại một địa điểm đã chuẩn bị từ trước. Sau cuộc gặp, Guilsher trở lại chiếc xe của mình, thay lại quần áo và lái xe về Đại sứ quán.
Giai đoạn cuối mùa hè và đầu mùa thu năm 1983 báo hiệu rằng những ngày hoạt động tốt nhất của Tolkachev đã qua. Từ đó về sau, một loạt các vấn đề đã làm giảm hiệu quả hoạt động của Tolkachev cho đến khi anh ta bị bắt vào một ngày vẫn không xác định - khoảng nửa đầu năm 1985.
Giữa tháng 9 – 10.1983, năm nỗ lực của CIA nhằm tổ chức một cuộc gặp với Tolkachev đã thất bại. Tolkachev đã ba lần báo hiệu một sự sẵn sàng gặp mặt nhưng không xuất hiện tại các điểm hẹn. Trong hai lần còn lại, Tolkachev đồng ý gặp nhưng không có nhân viên CIA nào đến điểm hẹn.
David Rolph, nhân viên CIA thứ hai tiếp xúc với Tolkachev.
Cuối cùng, vào giữa tháng 10, nhân viên CIA và Tolkachev đã gặp nhau và trao đổi 16 trang tài liệu viết tay cùng một mảnh giấy ghi chú nhưng không có phim, ảnh - vì lý do an ninh nên Tolkachev không thể chụp ảnh tài liệu. Nhân viên CIA đã đưa cho Tolkachev một mảnh giấy lưu ý về các vấn đề an ninh, một số yêu cầu mới, hai máy ảnh mini mới được ngụy trang cùng các hướng dẫn đi kèm, một chiếc đồng hồ, một lịch trình cuộc gặp dự kiến cho tương lai, một số miếng vàng trang sức các loại, và một số cuốn tiểu thuyết và kiến trúc mà Tolkachev yêu cầu.
Khi mảnh giấy ghi chú của Tolkachev được xử lý, CIA đã bất ngờ khi biết rằng một mối đe dọa an ninh nghiêm trọng đối với “điệp viên tình nguyện” này và anh ta có thể bị bắt bất cứ lúc nào nếu đến điểm hẹn với CIA. Trong ghi chú của mình, Tolkachev cho biết một cuộc điều tra lớn đã được tiến hành tại văn phòng của anh ta vào tháng 4.1983, dường như liên quan đến nguy cơ rò rỉ các thông tin tối mật về một hệ thống nhận dạng mục tiêu máy bay chiến đấu đặc biệt của Liên Xô.
Tolkachev nói rằng lực lượng an ninh Liên Xô đã tập trung điều tra một bản danh sách gồm tất cả các nhân viên có quyền truy cập thông tin về chủ đề này. Vì Tolkachev đã chuyển tin tức về hệ thống này cho cho CIA vào tháng trước đó, nên nếu phát hiện ra bất kỳ sự rò rỉ nào thì anh ta chắc chắn sẽ là mục tiêu điều tra đầu tiên.
Tolkachev viết rằng, sau khi nhận được thông báo về cuộc điều tra này, anh ta đã xin phép nghỉ ngày hôm sau, lái xe đến một ngôi nhà ở quê, mang theo tất cả các vật dụng có liên quan đến hoạt động gián điệp và đốt sạch. Vào thời điểm đó, Tolkachev cho biết lúc nào anh ta cũng mang theo viên thuốc độc để sẵn sàng tự tử trong trường hợp bị bại lộ. Trong hoàn cảnh đó, Tolkachev viết, anh ta không thể chụp bất kỳ bức ảnh tài liệu nào, tuy nhiên, Tolkachev hứa sẽ tiếp tục cung cấp thông tin bằng văn bản về các tài liệu nhạy cảm.