Năm 2020, Trump trở thành người giàu thứ 339 ở Mỹ, thành tích thấp nhất của ông kể từ năm 1996 – thời điểm mà một loạt các dự án như Trump Taj Mahal, Trump Plaza Hotel and Casino, Plaza Hotel, Trump Castle Hotel,… bị phá sản. Đến năm 2021, khi bị loại khỏi danh sách, giá trị tài sản ròng cá nhân của ông đạt mức 2,5 tỷ USD.
Phong độ đi xuống của ông Trump trong danh sách "Forbes 400" là sản phẩm của môi trường kinh tế do đại dịch Covid-19 gây ra. Phần lớn tài sản của cựu tổng thống gắn liền với các bất động sản tại những thành phố lớn, mặc dù vậy do ảnh hưởng của dịch Covid-19 nên bất động sản không có nhiều khởi sắc, trái ngược hẳn với cổ phiếu công nghệ đang cho thấy sự tăng trưởng mạnh mẽ.
Ông Trump bị loại khỏi danh sách này không phải là một điều hoàn toàn bất ngờ, bởi giá trị tài sản ròng và thứ hạng của ông đã trượt dài kể từ khi vị tỷ phú bắt đầu nghiêm túc tranh cử tổng thống. Vào năm 2015, Trump đã công bố giá trị tài sản ròng cao nhất của mình là 4,5 tỷ đô la và trở thành người Mỹ giàu thứ 121. Tuy nhiên giờ đây, giá trị tài sản ròng cá nhân của ông đã giảm đi 2 tỷ USD.
Sau kỳ bầu cử thành công năm 2016, Trump từng khẳng định rằng: "Tôi thực sự có thể điều hành cả doanh nghiệp lẫn chính phủ cùng một lúc. Nghe có vẻ khó khăn nhưng tôi có thể làm được".