Ronaldo được Sir Alex Ferguson đưa về M.U vào mùa Hè năm 2003 từ Sporting Lisbon với giá 12,24 triệu bảng để thay thế David Beckham. Trải qua 292 lần khoác áo "Quỷ đỏ", tuyển thủ Bồ Đào Nha đóng góp 118 bàn thắng và có được 4 chức vô địch Premier League, 1 FA Cup, 2 League Cup, 1 Siêu cúp Anh, 1 Champions League và 1 FIFA Club World Cup.
Hè 2009, Ronaldo chia tay M.U để chuyển sang khoác áo Real Madrid với giá 80 triệu bảng (94 triệu euro), kỷ lục chuyển nhượng trong lịch sử thế giới tính đến thời điểm ấy. Trải qua 12 năm chơi bóng ở Real và Juventus, CR7 trở lại sân Old Trafford hôm 27/8/2021 với giá 12,85 triệu bảng.
Mùa giải năm ngoái, Ronaldo thi đấu khá ấn tượng với 24 pha lập công sau 38 lần ra sân trên mọi đấu trường. Tuy nhiên, bước sang mùa giải này, CR7 thường xuyên bị HLV Erik ten Hag cất trên ghế dự bị. Đồng thời, phong độ của anh cũng sa sút tệ hại.
Đến thời điểm này của mùa bóng 2022/23, Ronaldo mới có 3 pha lập công và 2 đường kiến tạo thành bàn sau 16 lần ra sân trên mọi đấu trường (thi đấu 1.051 phút).
Khi được nhà báo Piers Morgan hỏi về việc M.U có sự thay đổi kể từ khi Sir Alex Ferguson nghỉ hưu vào năm 2013, Ronaldo chia sẻ trên tờ The Sun: "Sự tiến bộ của đội bóng là con số 0. Từ khi Sir Alex ra đi, tôi không thấy CLB có sự tiến bộ nào, không có gì thay đổi.
Ferguson hiểu rõ hơn bất kỳ ai rằng CLB không đi trên con đường mà họ xứng đáng trở thành. Ông ấy biết và mọi người cũng biết điều đó. Có một số người không nhận ra điều đó vì họ không muốn nhìn thấy hoặc họ bị mù.
Tôi nghĩ, CĐV M.U nên biết sự thật. Tôi muốn điều tốt nhất cho CLB. Đó là lý do tại sao tôi trở lại sân Old Trafford. Tuy nhiên, có một số vấn đề nội bộ khiến chúng tôi không đạt đến đẳng cấp của những đội bóng hàng đầu như Man City, Liverpool và thậm chí bây giờ là Arsenal".