Quãng thời gian lừng lẫy nhất trong sự nghiệp của Dwight Yorke là khi ông còn khoác áo M.U (1998-2002). Khi đó, Yorke kết hợp với Andy Cole tạo thành cặp "song sát" đáng sợ bậc nhất châu Âu.
Sau 4 năm gắn bó, Yorke đóng góp cho M.U 65 pha lập công trong 152 lần ra sân trên mọi đấu trường. Thành tích mà cựu tuyển thủ người Trinidad và Tobago có được cùng đội chủ sân Old Trafford là 3 chức vô địch Premier League, 1 FA Cup, 1 Champions League và 1 cúp Liên lục địa.
Đồng thời, Yorke còn khoác áo các CLB như Aston Villa (1990–1998), Blackburn Rovers (2002–2004), Birmingham City (2004-2005), Sydney FC (2005-2006) và Sunderland (2006–2009). Cựu danh thủ 52 tuổi ghi được 19 bàn sau 72 lần khoác áo ĐT Trinidad và Tobago.
Tuy sự nghiệp thi đáu khá lừng lẫy nhưng Dwight Yorke cũng không ít lần vướng bê bối tình ái.
Dwight Yorke gia nhập M.U năm 1998, còn thủ môn Mark Bosnich cập bến Old Trafford sau đó 1 năm. Trước đó, cả 2 từng có quãng thời gian 6 năm (1992-1998) là đồng đội của nhau tại Aston Villa. Vì vậy, Yorke và Bosnich rất thân thiết với nhau khi đầu quân cho M.U.
Hồi năm 1998, cả 2 cùng vướng vào bê bối tình ái khiến báo chí xứ sở sương mù tốn không ít giấy mực. Cụ thể, sau bữa tiệc, Yorke và Bosnich đã kêu 4 gái gọi tới nhà riêng của chân sút người Trinidad và Tobago ở Sutton Coldfield.
Sau đó, cả hai cùng nhau thác loạn với 4 cô đào này. Vụ việc sẽ chẳng có gì đáng nói nếu Yorke không đặt camera trong phòng ngủ để ghi những cảnh tượng này. Tuy Yorke đã ném đoạn băng ghi hình vào thùng rác nhưng một người giấu tên đã bất ngờ có được và bán cho tờ The Sun.
Đoạn phim sau đó bị phát tán trên mạng internet với tốc độ chóng mặt. Trong đoạn clip, Yorke và Bosnich đều say xỉn, mặc trang phục phụ nữ rồi giơ ngón tay cái về phía ống kính máy quay.
Dù đã đính hôn ở thời điểm đó nhưng Bosnich vẫn thản nhiên mặc váy để 2 phụ nữ dùng roi quất. Bên cạnh đó, cựu thủ môn người Australia còn có nhiều hành động kinh dị với 2 gái gọi tham gia bữa tiệc này.
Tuy nhiên, trong cuốn sách tự truyện Born To Score (tạm dịch: Sinh ra để ghi bàn) của mình sau này, Yorke tiết lộ rằng cả anh và Bosnich đều không quan hệ với các gái gọi vào đêm đó.
Yorke chia sẻ: "Tôi nghĩ rằng một hoặc hai người trong chúng tôi có thể đã hy vọng nó sẽ biến thành một cuộc thác loạn nhưng điều đó đã không bao giờ xảy ra".
Vào đầu năm 2000, Yorke còn gây ra một sự việc chấn động khi chiếm dụng trực thăng mà HLV Sir Alex Ferguson điều động để bay về dự tiệc tùng tại quê nhà. Để đảm bảo tiền đạo người Trinidad & Tobago có thể quay về Manchester sớm nhất sau loạt trận thi đấu quốc tế, Sir Alex đã thuê một chiếc trực thăng để đưa anh và hai đồng đội từ đội tuyển Trinidad & Tobago là Carlos Edwards và Hector Sam (cùng khoác áo Wrexham) từ nơi diễn ra trận đấu về sân bay.
Sở dĩ, Sir Alex làm như vậy vì muốn cậu học trò có thêm thời gian chuẩn bị cho trận đấu của M.U ở Premier League diễn ra vào cuối tuần. Thế nhưng, thay vì bay về Manchester, Yorke lại yêu cầu phi công bay thẳng về quê nhà Trinidad & Tobago để thác loạn tại căn biệt thự của anh.
Tại dinh thự, Yorke cùng 2 người đồng đội đã tiệc tùng thâu đêm cùng với rượu mạnh. Đương nhiên, bữa tiệc này cũng không thể thiếu các chân dài. Dù phát hiện ra vụ việc sau đó nhưng Sir Alex cũng không trách phạt cậu học trò.