Frank Sinatra là ca sĩ lừng danh, nhà soạn nhạc, diễn viên, đạo diễn, nhà sản xuất với hàng chục giải thưởng nghệ thuật danh giá. Mặt khác , Frank còn nổi tiếng là gã Don Juan ở Hollywood với một danh sách người tình dài nhưng quý ông đào hoa này luôn cảm thấy cô đơn.