Vào thời điểm đó, tướng Westmoreland có vẻ hoàn hảo: cao to, ăn nói rõ ràng và điển trai. Tư thế của ông luôn đứng thẳng, quần áo luôn phẳng nếp. Ông đã có tất cả những lý lịch tốt: Huy hiệu Eagle Scout (huy hiệu cao nhất của hướng đạo sinh Mỹ), thủ khoa khóa 1936 của học viện West Point, chỉ huy cả đơn vị nhảy dù tinh nhuệ 504 của sư đoàn không vận 82 và sau đó là sư đoàn không vận 101, Giám đốc Học viện West Point và thành viên danh dự của Hiệp hội Cincinnati. Vì thế khi Lyndon Johnson đi tìm kiếm một người để chỉ huy cuộc viễn chinh chống cộng ở Việt Nam năm 1964, cái tên William Westmoreland nằm ở đầu danh sách.